[化學(xué)-選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)]
對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)而制得．以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：
①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羧基；②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1﹕1．
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為
甲苯
甲苯
；
（2）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為
，該反應(yīng)的類型為
取代
取代
；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為
；
（4）F的分子式為
C7H4O3Na2
C7H4O3Na2
；
（5）G 的結(jié)構(gòu)簡式為
；
（6）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有
13
13
種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2﹕2﹕1的是
（寫結(jié)構(gòu)簡式）．
分析：由A的分子式為C7H8，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)為，F(xiàn)酸化生成對羥基苯甲酸G，結(jié)合對應(yīng)有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．
解答：解：由A的分子式為C7H8，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)為，F(xiàn)酸化生成對羥基苯甲酸G，
（1）由以上分析可知A的化學(xué)名稱為甲苯，故答案為：甲苯；
（2）B為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，方程式為，

故答案為：；  取代反應(yīng)；
（3）由以上分析可知D為，故答案為：；
（4）F為，分子式為C7H4O3Na2，故答案為：C7H4O3Na2；
（5）由元素分析可知F為，故答案為：；
（6）同分異構(gòu)體有兩種形式，一種是苯環(huán)上含有一個酯鍵和一個氯原子（鄰、間、對）共3種異構(gòu)；另一種是有一個醛基、一個羥基和一個氯原子，這3種不同的取代基共有10種同分異構(gòu)體，所以共計是13種．其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是，
故答案為：13；．
點評：本題是有機化學(xué)中的重要題型，屬于中等難度的試題．試題貼近高考，綜合性強，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練．有機合成過程主要包括官能團的引入、官能團的消除、官能團的衍變、碳骨架的變化等，注意根據(jù)分子式結(jié)合對羥基苯甲酸丁酯確定A的結(jié)構(gòu)及發(fā)生的反應(yīng)．
練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

[化學(xué)選修3：物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)]
Q、R、X、Y、Z為周期表前四周期元素，原子序數(shù)依次遞增．已知：
①Q(mào)為元素周期表中原子半徑最小的元素；
②R的基態(tài)原子中電子占據(jù)三種能量不同的原子軌道，且每種軌道中的電子總數(shù)相同；
③Y的基態(tài)原子的核外成對電子數(shù)是未成對電子數(shù)的3倍；
④Q、R、Y三種元素組成的一種化合物M是新裝修居室中常含有的一種有害氣體，Q、R兩種元素組成的原子個數(shù)比為1：1的化合物N是中學(xué)化學(xué)中常見的有機溶劑；
⑤Z有“生物金屬”之稱，Z4+離子和氬原子的核外電子排布相同．
請回答下列問題（答題時，Q、R、X、Y、Z用所對應(yīng)的元素符號表示）
（1）化合物M的空間構(gòu)型為
平面三角形
平面三角形
，其中心原子采取
sp2
sp2
雜化；化合物N在固態(tài)時的晶體類型為
分子晶體
分子晶體
．
（2）R、X、Y三種元素的第一電離能由小到大的順序為
C＜O＜N
C＜O＜N
；
（3）由上述一種或多種元素組成的與RY2互為等電子體的分子為
N2O
N2O
（寫分子式）
（4）由R、X、Y三種元素組成的RXY-離子在酸性條件下可與NaClO溶液反應(yīng)，生成X2、RY2等物質(zhì)．該反應(yīng)的離子方程式為
2CNO-+2H++3ClO-═N2↑+2CO2↑+3C1-+H2O
2CNO-+2H++3ClO-═N2↑+2CO2↑+3C1-+H2O
．
（5）Z原子基態(tài)時的外圍電子排布式為
3d24s2
3d24s2
；Z的一種含氧酸鋇鹽的晶胞結(jié)構(gòu)如圖所示，晶體內(nèi)與每個Z原子等距離且最近的氧原子數(shù)為
6
6
．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

化學(xué)--選修物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
下面是C60、金剛石和二氧化碳的分子模型．

請回答下列問題：
（1）硅與碳同主族，寫出硅原子基態(tài)時的核外電子排布式：
1s22s22p63s23p2
1s22s22p63s23p2

（2）從晶體類型來看，C60屬于
分子
分子
晶體．
（3）二氧化硅結(jié)構(gòu)跟金剛石結(jié)構(gòu)相似，即二氧化硅的結(jié)構(gòu)相當于在硅晶體結(jié)構(gòu)中每個硅與硅的化學(xué)鍵之間插入一個O原子．觀察圖乙中金剛石的結(jié)構(gòu)，分析二氧化硅的空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)中，Si、O原子形成的最小環(huán)上O原子的數(shù)目是
6
6
；晶體硅中硅原子與共價鍵的個數(shù)比為
1：2
1：2

（4）圖丙是二氧化碳的晶胞模型，圖中顯示出的二氧化碳分子數(shù)為14個．實際上一個二氧化碳晶胞中含有
4
4
個二氧化碳分子，二氧化碳分子中σ鍵與π鍵的個數(shù)比為
1：1
1：1
．
（5）有機化合物中碳原子的成鍵方式有多種，這也是有機化合物種類繁多的原因之一．丙烷分子中2號碳原子的雜化方式是
sp3
sp3
，丙烯分子中2號碳原子的雜化方式是
sp2
sp2
，丙烯分子中最多有
7
7
個原子共平面．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

（2013?蘭州一模）[化學(xué)--選修3  物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)]
Ni、Fe是重要的金屬，它們的單質(zhì)及化合物在科學(xué)研究和工業(yè)生產(chǎn)中具有許多用途．
（1）基態(tài)Ni原子電子排布式為
1s22s22p63s23p63d84s2
1s22s22p63s23p63d84s2
；
（2）第二周期基態(tài)原子未成對電子數(shù)與Ni相同且電負性最小的元素是
C
C
．Ni的一種配合物的分子結(jié)構(gòu)如圖1所示，該配合物中C原子的雜化軌道類型是
sp3、sp2
sp3、sp2
，配合物分子內(nèi)不含有
AC
AC
（填序號）．
A．離子鍵     B．極性鍵       C．金屬鍵
D．配位鍵     E．氫鍵         F．非極性鍵
（3）配合物Ni（CO）4常溫下為液態(tài)，易溶于CCl4、苯等有機溶劑．固態(tài)Ni（CO）4屬于
分子
分子
晶體．配合物Ni（CO）4中
CO與N2結(jié)構(gòu)相似，CO分子內(nèi)σ鍵與π鍵個數(shù)之比為
1：2
1：2
；
（4）Ni2+和Fe2+的半徑分別為69pm和78pm，則熔點NiO
＞
＞
FeO（填“＜”或“＞”）；
（5）鐵有δ、γ、α三種同素異形體（圖2），γ、α兩種晶胞中鐵原子的配位數(shù)之比為
2：1
2：1
．若δ晶體的密度為ρg?cm-3，該晶胞棱長為
3
112
ρNA
3
112
ρNA
cm（設(shè)NA為阿伏伽德羅常數(shù)，用含ρ和NA的代數(shù)式表示）．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

[化學(xué)--選修3：物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)]X、Y、Z、W是元素周期表中前四周期中的四種元素，其中X的原子中不存在中子，Y原于的最外層電子數(shù)是其內(nèi)層電子數(shù)的2倍，Z原子基態(tài)時2p原子軌道上有3個未成對的電子，W的原子序數(shù)為29．請回答下列問題：精英家教網(wǎng)
（1）寫出Y原子基態(tài)時的價電子排布式：
 
．
（2）X和Y可以形成Y2X4分子，1個Y2X4分子中含有σ鍵的數(shù)目為
 
，其中Y原子的雜化軌道類型為
 
．
（3）元素Y的一種氧化物與元素2的一種氧化物互為等電子體，則元素Z的這種氧化物的分子式是
 
．
（4）圖1表示某種含Z有機化合物的結(jié)構(gòu)，其分子內(nèi)4個Z原子分別位于正四面體的4個頂點（見圖2），分子內(nèi)存在空腔，能嵌入某離子或分子并形成4個氫鍵予以識別．下列分子或離子中，能被該有機化合物識別的是
 
（填標號）．
A．CF4 B．CH4 C．NH
 
+
4
 D．H2O
（5）元素W的一種氯化物晶體的晶胞結(jié)構(gòu)如圖3所示，該氯化物的化學(xué)式是
 
．已知其晶胞邊長為a nm，則其晶體密度為
 
g?cm-3（列出算式即可）．該氯化物可與濃鹽酸發(fā)生非氧化還原反應(yīng)，生成配合物HnWCl3，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為
 
．
（6）元素金（Au）與W形成的一種合金晶體具有立方最密堆積的結(jié)構(gòu)，在晶胞中W原子處于面心，Au原子處于頂點位置．該晶體中原子之間的作用力是
 
；該晶體具有儲氫功能，氫原子可進入到由W原子與Au原子構(gòu)成的四面體空隙中．若將W原子與Au原子等同看待，該晶體儲氫后的晶胞結(jié)構(gòu)與CaF2的結(jié)構(gòu)圖4相似，該晶體儲氫后的化學(xué)式應(yīng)為
 
．

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科目：高中化學(xué) 來源：2013屆遼寧省沈陽市第二十中學(xué)高三高考領(lǐng)航考試（二）化學(xué)試卷（帶解析） 題型：填空題

【化學(xué)——選修有機化學(xué)基礎(chǔ)】
下圖中 A、B、C、D、E均為有機化合物。已知：C能跟NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，Ｃ和Ｄ的相對分子質(zhì)量相等，且E為無支鏈的化合物。

根據(jù)上圖回答問題：
（1）已知E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分數(shù)分別為58.8%、9.8%，其余為氧，則E的分子式為                 。
（2）化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)是                 （填字母序號）：
a．加成反應(yīng) b．取代反應(yīng) c．消去反應(yīng) d．酯化反應(yīng) e．水解反應(yīng) f．置換反應(yīng)
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是                                               。
（4）C分子中的官能團名稱是          ；A的結(jié)構(gòu)簡式是                 。
（5）同時符合下列三個條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有            個。
Ⅰ．含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)  Ⅱ．屬于非芳香酸酯    Ⅲ．與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫出其中任意一個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式                             。

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