Question

A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超過(guò)200，完全燃燒都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2％(即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652)。A溶液具有酸性，不能使FeCl3；溶液顯色。
(1)A、B分子量之差為______。
(2)1個(gè)B分子中應(yīng)該有_______個(gè)氧原子。
(3)A的分子式是________。
(4)B可能的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______、______、_______。

Answer 1

(1)A、B分子量之差為180-138=42
(2)B中含有3個(gè)氧原子
(3)A的分子式為C9H8O4
(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為鄰、間、對(duì)三種羥基苯甲酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

①根據(jù)題給條件，A的水解方程為：
A  +  H2O→CH3COOH+B
MA       18      60        MB
根據(jù)質(zhì)量守恒關(guān)系，有MA+18=60+MB
則  MA-MB=60-18=42
②A顯酸性，且可水解，推測(cè)A應(yīng)為含羧基的酯，即有—COO—和—COOH兩種官能團(tuán)。由于—COO—解為—COOH和</PGN0103B.TXT/PGN>—OH；且產(chǎn)物中有CH3COOH，則B中應(yīng)含—OH和—COOH兩種官能團(tuán)，其中—COOH是A中原有的，—OH是水解生成的，因此B中應(yīng)有3個(gè)氧原子。
③若B中有3個(gè)氧原子，且氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-0.625=0.348，則MB可能為

則MA=138+42=180，則MA、MB均小于200，符合題意，確定B中必含3個(gè)氧原子。
因B中兼有—OH和—COOH，其式量之和為17+45=62，則B中烴基式量為138-62=76，考慮到—C6H4式量應(yīng)為76，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是，則A在保留—COOH的同時(shí)應(yīng)具有CH3COO—結(jié)構(gòu)，還應(yīng)比B的式量多42，而CH3CO—式量為43，—OH酯化時(shí)，式量應(yīng)增加42，則可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，其分子式為C9H8O4。(4)由(3)的分析可知B應(yīng)為苯環(huán)上連接有—OH和—COOH的結(jié)構(gòu)，則按苯環(huán)上兩個(gè)取代基相對(duì)位置為鄰、間、對(duì)的情況，可寫出B的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：