Question

已知有機(jī)物分子中羰基可跟H—CN發(fā)生加成反應(yīng)，

如：＋HCN→生成物中的一CN基在酸性條件下可水解

生成羧基(一COOH)。又知由四個(gè)以下原子構(gòu)成的環(huán)狀有機(jī)物是不穩(wěn)定的，一般不能存在，而環(huán)已酮分子是由六個(gè)碳原子構(gòu)成的環(huán)狀分子，比較穩(wěn)定。環(huán)已酮可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化

   

⑴ 環(huán)已酮的分子式　　　　　　；

⑵ 環(huán)已酮的有多種同分異構(gòu)體，其中一種環(huán)烯醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

寫出與此相類似的另兩種環(huán)烯醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：            、             ；

⑶ 寫出環(huán)已酮跟HCN發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

若使B跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

⑷ 將B跟濃H₂SO₄共熱后，由于能發(fā)生消去反應(yīng)或兩分子間的酯化反應(yīng)，生成的有機(jī)物C可能有兩種。寫出C的兩種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：             、            。

 

Answer 1

�、� C₆H₁₀O     ⑵ 、 

⑶、

⑷   、

解析:（1）根據(jù)環(huán)己酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并依據(jù)碳原子的四價(jià)理論可判斷環(huán)己酮的分子式為C₆H₁₀O。

（2）考查同分異構(gòu)體的書(shū)寫。根據(jù)所給環(huán)烯醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷，另外兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以通過(guò)改變碳碳雙鍵的位置來(lái)實(shí)現(xiàn)，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為。

（3）根據(jù)已知信息可判斷，該反應(yīng)的實(shí)質(zhì)就是羰基和HCN發(fā)生的加成反應(yīng)，其中HCN中的氫原子和羰基中的氧原子結(jié)合生成羥基，所以反應(yīng)的反應(yīng)方程式為

。該化合物水解即可引入羧基，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。B中含有羧基可以和氫氧化鈉發(fā)生化合反應(yīng)，方程式為

。

（4）因?yàn)樵贐中含有醇羥基，可以發(fā)生消去反應(yīng)，引入碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

又因?yàn)檫�含有羧基，所以可以發(fā)生分子間的酯化反應(yīng)，脫去2分子水形成環(huán)酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。