Question

已知：RCH₂-X

NaOH溶液

△

RCH₂-OH+HX，，其中-R為烴基．
利用“惕各酸”[CH₃CH═C（CH₃）COOH]可以合成廣泛用于香精的調(diào)香劑“惕各酸苯乙酯”（分子式為C₁₃H₁₆O₂），某實驗室的科技人員設(shè)計了如下合成路線：

請回答下列問題：
（1）上述各步反應(yīng)中，原子利用率為100%的是

 

（填序號）．
（2）試寫出：A的結(jié)構(gòu)簡式

 

；C的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（3）化合物H不能發(fā)生的反應(yīng)是

 

（填字母序號）：
（a）加成反應(yīng)、（b）取代反應(yīng)、（c）置換反應(yīng)、（d）酯化反應(yīng)、（e）水解反應(yīng)、（f）加聚反應(yīng)
（4）試寫出反應(yīng)⑥的反應(yīng)方程式：

 

．

Answer 1

分析：A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則A為．C氧化生成，結(jié)合信息可知在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，可推知C為，發(fā)生消去反應(yīng)生成惕各酸CH₃CH═C（CH₃）COOH，惕各酸與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成惕各酸苯乙酯H（分子式為C₁₃H₁₆O₂），可推知G為，發(fā)生水解反應(yīng)生成苯乙醇，則惕各酸苯乙酯為，據(jù)此解答．

解答：解：A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則A為．C氧化生成，結(jié)合信息可知在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，可推知C為，發(fā)生消去反應(yīng)生成惕各酸CH₃CH═C（CH₃）COOH，惕各酸與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成惕各酸苯乙酯H（分子式為C₁₃H₁₆O₂），可推知G為，發(fā)生水解反應(yīng)生成苯乙醇，則惕各酸苯乙酯為，
（1）上述各步反應(yīng)中，只有反應(yīng)①為加成反應(yīng)，原子利用率為100%，
故答案為：①；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；C的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；；
（3）化合物H為，含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)，含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，不能發(fā)生置換反應(yīng)、酯化反應(yīng)，
故答案為：（c）（d）；
（4）反應(yīng)⑥的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，注意合成路線中反應(yīng)條件、官能團的變化，結(jié)合正推法或逆推法來推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．