Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

科學(xué)家研制出合成藥物W對(duì)肝癌的治療，具有很好的效果。其由有機(jī)物A合成藥物W的合成路線如下：

已知：2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa

②（Diels-Aider反應(yīng)）

③丁烯二酸酐結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

④當(dāng)每個(gè)1,3-丁二烯分子與一分子氯氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，有兩種產(chǎn)物：

CH2ClCH=CHCH2Cl；CH2ClCHClCH=CH2。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）物質(zhì)A中的含氧官能團(tuán)名稱為_______；第①步反應(yīng)中除生成外，還生成另一產(chǎn)物，此產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

（2）寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________；第⑤步反應(yīng)的反應(yīng)類型是____________________。

（3）藥物W與N互為同分異構(gòu)體。同時(shí)滿足下列條件的N的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）有__種。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成氣體

③1mol N能與3mol NaOH完全反應(yīng)

寫出滿足上述條件且其核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰的N的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________。

（4）下面是合成X的路線圖：

則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________。

（5）結(jié)合題中有關(guān)信息，寫出由制備丁烯二酸酐的合成路線流程圖______________（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 醛基、醚鍵 加成反應(yīng)或還原反應(yīng) 22種 或

【解析】（1）由A（）的鍵線式可知，該物質(zhì)含有碳碳雙鍵、醚鍵和醛基三種官能團(tuán)，但碳碳雙鍵不含氧，答案為醛基、醚鍵；根據(jù)已知：2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa，第①步反應(yīng)由與氫氧化鈉反應(yīng)生成和；（2）由已知反應(yīng)②類比或仿寫，生成H的反應(yīng)式為：，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；第⑤步反應(yīng)是化合物H中的碳碳雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；（3）藥物W（）與N互為同分異構(gòu)體，①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)則含有酚羥基，②能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成氣體則含有羧基，③1mol N能與3mol NaOH完全反應(yīng)則含有酚羥基和羧基總和為3個(gè)，因只有4個(gè)氧，故應(yīng)該是兩個(gè)酚羥基，若苯環(huán)上只有三個(gè)取代基則除兩個(gè)酚羥基外應(yīng)還有-CH2COOH，兩個(gè)酚羥基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)位，再取代上-CH2COOH的種類分別有2種、3種、1種共6種；若苯環(huán)上有四個(gè)取代基，則為兩個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基、一個(gè)羧基，若將甲基和羧基先取代的位置有鄰、間、對(duì)位，再取代兩個(gè)酚羥基分別有6種、6種、4種共16種，合計(jì)總的有22種同分異構(gòu)體；滿足上述條件且其核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰的N的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式高度對(duì)稱，可以為 或；（4）參照已知②（Diels-Aider反應(yīng)），可得與丁烯二酸酐反應(yīng)生成的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（5）結(jié)合題中有關(guān)信息， 加熱得到，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成，催化氧化得到丁烯二酸酐，合成路線流程如下：。