Question

有機物F是合成一種新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下圖所示的路線合成:

⑴B的結構簡式為:_         _。

(2)反應①～⑤中，屬于取代反應的是_       ； A→B的反應類型_         。

(3)C→D的化學方程式為                                             。

濃H₂SO₄的作用是_          ；使用過量CH₃OH的作用是               。

(4)E的同分異構體苯丙氨酸經(jīng)聚合反應形成的高聚物是_          (寫結構簡式)。

(5)滿足下列條件的B的所有同分異構體有   種，寫出其中苯環(huán)上只有一個取代基的結構簡式:      。

①含苯環(huán)；②含酯基；③能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀。

 

Answer 1

【答案】

（15分）（1） （2分） （2）②③⑤ （2分）；氧化反應 （1分）

（3） （2分）；

催化劑、吸水劑（1分）；提高D的產率（1分）

（4）（2分）

（5）4 （2分）；（2分）

【解析】

試題分析：根據(jù)反應③的條件可知，該反應是C分子中的羧基與甲醇發(fā)生的酯化反應，因此根據(jù)產物D的結構簡式可推測，C的結構簡式是。根據(jù)反應②的條件可知，該反應是硝化反應，因此依據(jù)產物C的結構簡式可知，B的結構簡式應該是。根據(jù)B的結構簡式以及反應①的條件可知，該反應是A中的1個甲基被氧化生成了羧基。根據(jù)D和E的結構簡式可知，反應④是D中的硝基被還原生成氨基。根據(jù)E和F的結構簡式可知，反應⑤是E中氨基上的1個氫原子被取代。

（1）根據(jù)以上分析可知，B的結構簡式是。

（2）根據(jù)以上分析可知，反應①～⑤中，屬于取代反應的是②③⑤； A→B的反應類型是氧化反應。

（3）C→D的化學方程式為；酯化反應是可逆反應，因此在該反應中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；使用過量CH₃OH的作用是有利于平衡向正反應方向移動，提高D的產率。

（4）E的同分異構體苯丙氨酸的結構簡式是，分子含有氨基和羧基，可用發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，因此經(jīng)聚合反應形成的高聚物結構簡式是。

（5）能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀，數(shù)目含有醛基。含酯基，說明是甲酸形成的酯類。如果苯環(huán)上只有1個取代基，則該取代基應該是HCOOCH₂－；如果含有2個取代基，則分別是HCOO－和甲基，位置可以是鄰、間對，所以符合條件的同分異構體共計是4種。

考點：考查有機物推斷、有機反應類型、同分異構體判斷以及方程式的書寫等