Question

（10分）據(jù)有關(guān)新聞報道，我國自2000年11月16日起，禁止使用含PPA的抗感冒藥物。PPA是苯丙醇胺的英文縮寫，其結(jié)構(gòu)簡式為：

PPA能發(fā)汗驅(qū)寒，宣肺平喘，主要治療傷風(fēng)感冒哮喘、支氣管炎等。但PPA能使中樞神經(jīng)興奮，導(dǎo)致不安、失眠。服用過量時可引起血壓高或中風(fēng)等。請回答下列問題：

（1）PPA（填“是”或“不是”）芳香烴，它的分子式為：                  。

（2）PPA可能具有的性質(zhì)和可能發(fā)生的反應(yīng)有                       （填序號）。

①酯化反應(yīng)   ②消去反應(yīng)  ③具有酸性  ④與Br₂取代  ⑤加聚

（3）一個碳原子與四個不同原子或基團相連時，就稱此碳原子為手性碳原子，如右圖中中與溴相連的碳原子。則PPA分子內(nèi)含有    個手性碳原子。

（4）有機物A、B與PPA的分子式相同，A在一定條件下，可被氧化為苯丙氨酸。則A的結(jié)構(gòu)簡式為                                           ；

B可與FeCl₃溶液起顯色反應(yīng)，試寫出B的一種結(jié)構(gòu)簡式                        。

（5）已知：胺可以與NaNO₂在催化劑作用下反應(yīng)生成醇。如：

則E物質(zhì)的名稱為                        ，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)式為                       。

寫出D與E反應(yīng)生成六元環(huán)狀酯化合物的化學(xué)方程式：

                                                                            。

 

Answer 1

【答案】

（1）不是     C₉H₁₃NO     （2）①②④     （3） 2

（4）

（5）乙二酸 

【解析】（1）含有苯環(huán)的碳氫化合物是芳香烴，該分子含有氮。氧原子，所以不是芳香烴，其分子式為C₉H₁₃NO。

（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有氨基和羥基，所以①②④都正確。該化合物沒有酸性，也不能發(fā)生加聚反應(yīng)。

（3）根據(jù)手性碳原子的概念可知，與羥基相連的碳原子以及和氨基相連的碳原子都是手性碳原子。

（4）A在一定條件下，可被氧化為苯丙氨酸，說明A中的羥基能被氧化生成羧基，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為；B可與FeCl₃溶液起顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為（間位或?qū)ξ灰部梢裕��?/p>

（5）根據(jù)已知信息可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)D和E反應(yīng)生成F的條件及F的分子式可知，該反應(yīng)是酯化反應(yīng)，所以根據(jù)原子守恒可知，E是乙二酸，反應(yīng)的方程式為。