Question

卡托普利（E）是用于治療各種原發(fā)性高血壓的藥物，合成路線如下：

已知：在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同可得到不同的主產(chǎn)物．下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去．
請(qǐng)回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，B中官能團(tuán)的名稱是

 

，B→C的反應(yīng)類型是

 

．
（2）C→D轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl，則試劑X的分子式

 

．
（3）D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，經(jīng)酸化后的產(chǎn)物Y有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

、

 

．
a．紅外光譜顯示分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有四個(gè)取代基且不含甲基
b．核磁共振氫譜顯示分子內(nèi)有6種不同環(huán)境的氫原子
c．能與NaOH溶液以物質(zhì)的量之比1：1完全反應(yīng)
（4）請(qǐng)寫出以A為原料，制備高分子化合物H（）的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂═CH₂

Br2

CH₂Br-CH₂Br

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）A→B發(fā)生加成反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則B消去可得到A；B中含有-COOH、-Cl；由合成路線可知，B→C時(shí)B中的-OH被-Cl取代；
（2）由合成路線可知，C→D時(shí)C中的-Cl被其它基團(tuán)取代，方程式為C+X→D+HCl，根據(jù)原子守恒分析；
（3）根據(jù)流程中，由D的結(jié)構(gòu)式，推出其化學(xué)式為C₉H₁₄NClO₃，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，經(jīng)酸化后的產(chǎn)物Y的化學(xué)式為：C₉H₁₃NO₃，不飽和度為：

9×2+2-13+1

2

=4，則紅外光譜顯示分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有四個(gè)取代基且不含甲基，則四個(gè)取代基不含不飽和度；核磁共振氫譜顯示分子內(nèi)有6種不同環(huán)境的氫原子；能與NaOH溶液以物質(zhì)的量之比1：1完全反應(yīng)，說明含有一個(gè)酚羥基；根據(jù)條件書寫同分異構(gòu)體；
（4）采用逆推法，要想制備高分子化合物H（ ），即先得到 ，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)，則先加成，再水解即可得到 ，據(jù)此分析解答；

解答： 解：（1）A→B發(fā)生加成反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則B消去可得到A，則A為，B中含有-COOH、-Cl，名稱分別為羧基、氯原子；由合成路線可知，B→C時(shí)B中的-OH被-Cl取代，發(fā)生取代反應(yīng)；故答案為：；羧基、氯原子；取代反應(yīng)；
（2）由合成路線可知，C→D時(shí)C中的-Cl被其它基團(tuán)取代，方程式為C+X→D+HCl，根據(jù)原子守恒，則X的分子式為：C₅H₉NO₂，故答案為：C₅H₉NO₂；
（3）根據(jù)流程中，由D的結(jié)構(gòu)式，推出其化學(xué)式為C₉H₁₄NClO₃，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，經(jīng)酸化后的產(chǎn)物Y的化學(xué)式為：C₉H₁₃NO₃，不飽和度為：

9×2+2-13+1

2

=4，則紅外光譜顯示分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有四個(gè)取代基且不含甲基，則四個(gè)取代基不含不飽和度；核磁共振氫譜顯示分子內(nèi)有6種不同環(huán)境的氫原子；能與NaOH溶液以物質(zhì)的量之比1：1完全反應(yīng)，說明含有一個(gè)酚羥基；所以符合條件的同分異構(gòu)體為：；故答案為：；
（4）采用逆推法，要想制備高分子化合物H（ ），即先得到 ，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)，則先加成，再水解即可得到 ，則流程為：

HBr

適當(dāng)?shù)娜軇?/td>

NaOH/H2O

△

H+

濃H2SO4

△

；
故答案為：

HBr

適當(dāng)?shù)娜軇?/td>

NaOH/H2O

△

H+

濃H2SO4

△

；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，明確合成圖中的反應(yīng)條件及物質(zhì)官能團(tuán)的變化、碳鏈結(jié)構(gòu)的變化是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．