Question

1．苯佐卡因是人類合成的第一種麻醉藥，從此人類擺脫了麻醉藥依賴天然植物的歷史．如圖是苯佐卡因的一種合成路線：回答下列問題：
（1）物質(zhì)B的分子式C₇H₇NO₂，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)
（3）反應(yīng)④的反應(yīng)方程式+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O
（4）苯佐卡因的核磁共振氫譜中有5個(gè)峰．
（5）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體，除苯佐卡因外，符合下列條件的共有17種．
①含苯環(huán)且氨基直接與苯環(huán)相連；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③含酯基
其中能與NaOH溶液反應(yīng)生成2種鈉鹽的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（其中一種）（任寫一種）
（6）苯是A的同系物．參考苯佐卡因的合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯為起始原料制備環(huán)己醇（ ）的合成路線圖（其他原料任選）．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合苯佐卡因的結(jié)構(gòu)可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D為，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E．

解答 解：根據(jù)題中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合苯佐卡因的結(jié)構(gòu)可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D為，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E．
（1）根據(jù)上面的分析可知，B為，分子式為C₇H₇NO₂，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：C₇H₇NO₂；；
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）根據(jù)苯佐卡因的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其核磁共振氫譜中有5個(gè)峰，故答案為：5；
（5）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體，除苯佐卡因外，符合下列條件：①含苯環(huán)且氨基直接與苯環(huán)相連；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③含酯基，符合條件的苯佐卡因的同分異構(gòu)體為苯環(huán)連有-NH₂和-C₃H₅O₂基團(tuán)，-C₃H₅O₂基團(tuán)且是酯基的結(jié)構(gòu)有-OOCCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂CH₂OOCH、-CH（CH₃）OOCH、-COOCH₂CH₃、-CH₂COOCH₃，它們與氨基都有互為鄰、間、對(duì)三種位置位置關(guān)系，所以共有18種結(jié)構(gòu)，除了苯佐卡因外，有17種，其中能與NaOH溶液反應(yīng)生成2種鈉鹽的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：17；（其中一種）；
（6）苯與溴在Fe作催化劑條件下得到溴苯，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到一溴環(huán)己烷，最后再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下得到，合成路線流程圖為：$\stackrel{Br_{2}/Fe}{→}$$→_{△}^{氫氧化鈉水溶液}$，
故答案為：$\stackrel{Br_{2}/Fe}{→}$$→_{△}^{氫氧化鈉水溶液}$．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查有機(jī)物推斷與合成、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中同分異構(gòu)體為易錯(cuò)點(diǎn)．