Question

【有機(jī)物化學(xué)基礎(chǔ)】

有機(jī)物G是制備液晶材料的中間體之一，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

G的一種合成路線如下：其中，A～F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。

已知：X的核磁共振氫譜只有1種峰；RCH＝CH2RCH2CH2OH；通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是           ；C中官能團(tuán)的名稱(chēng)是           。

（2）B的名稱(chēng)是             。第①～⑦步中屬于取代反應(yīng)的有       （填步驟編號(hào)）

（3）寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式                                     。

（4）第⑦步反應(yīng)的化學(xué)方程式是                                   。

（5）G經(jīng)催化氧化得到Y(jié)（C11H12O4），寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的Y的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式               。

a.苯環(huán)上的一氯代物有2種；   b.水解生成二元羧酸和醇。

 

Answer 1

（1）  醛基 

（2）2-甲基-1-丙醇；  ⑤⑥⑦

（3）＋2Cl2 ＋ 2HCl

（4）

 

（5）    

【解析】X的分子式為C4H9Cl其核磁共振氫譜只有1種峰，表面其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明X為2-甲基-2-氯丙烷；XA是消去反應(yīng)，故A為(CH3) 2C＝CH2；AB是加成反應(yīng)，故B為(CH3) 2CHCH2OH；BC是氧化反應(yīng)，故C為(CH3) 2CHCHO；CD是氧化反應(yīng)，故D為(CH3) 2CHCOOH；由題意知E發(fā)生取代反應(yīng)，故E為；F發(fā)生水解反應(yīng)，故F為；由題意知D+FG為酯化反應(yīng)，故G為；中醛基被氧化成酸，故Y為(CH3)2COO(C6H4)COOH。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C為(CH3) 2CHCHO，故其官能團(tuán)為醛基。

（2）B為(CH3) 2CHCH2OH其名稱(chēng)為2-甲基-1-丙醇；綜上分析知①～⑦中取代反應(yīng)為⑤⑥⑦。

（3）步驟⑤在是光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，故反應(yīng)方程式＋2Cl2 ＋ 2HCl。

（4）步驟⑦是D和F發(fā)生酯化反應(yīng)，故反應(yīng)方程式＋＋H2O

（5）Y為(CH3)2COO(C6H4)COOH則其滿足ab兩條件的同分異構(gòu)體為