Question

【題目】關于芳香族化合物A的有關信息如下：

①A中碳的質量分數(shù)為77.77%，H的質量分數(shù)為7.40%，其余為氧；

②光譜法測定時波譜圖反映出A的相對分子質量為108；

③A可以與乙酸在濃硫酸加熱條件下生成有水果香味的產物；

④A可以與金屬鈉反應放出氫氣，但不能與氫氧化鈉反應；試回答：

（1）測A的相對分子質量的光譜為____(填字母)。A苯環(huán)上的一溴代物有____種。

A.紅外光譜 B.質譜 C.核磁共振譜

（2）A通常有三種不同類別的芳香族同分異構體，試寫出另兩種不同類別的同分異構體的結構簡式(各寫一種)：____，____。

（3）寫出③中反應的化學方程式：_____。

（4）A在銅絲催化作用下加熱發(fā)生反應的化學方程式為____。

Answer 1

【答案】B 3 或或中的任一種 ++ 2+2

【解析】

由題可知，A的分子中O的質量分數(shù)約為14.83%，又因為A的相對分子質量為108，所以A分子中含有1個O原子，7個C原子，以及8個H原子，A的分子式為C7H8O；由A的分子式可知，其不飽和度為4，所以除去A分子中的苯環(huán)外，其余結構均為飽和的；又因為A可以與乙酸在濃硫酸加熱的條件下反應生成具有水果香味的產物，所以A能發(fā)生酯化反應，A的結構中含有一個羥基；又因為A不能與NaOH溶液反應，所以A中的羥基為醇羥基而非酚羥基，所以A為苯甲醇。

(1)測定相對分子質量采用的是質譜的表征手段；通過分析可知，A為苯甲醇，苯環(huán)上的等效氫原子有3種，所以其一溴代物有3種；

(2)通過分析可知，A為苯甲醇，與其互為同分異構的體的還有芳香醚類的苯甲醚，結構為，以及酚類的鄰甲基苯酚結構為，間甲基苯酚結構為和對甲基苯酚結構為；

(3)由題可知，③中反應即苯甲醇和乙酸的酯化反應，方程式為：++；

(4)通過分析可知，A為苯甲醇，可在Cu的催化下被氧化生成苯甲醛，相關方程式為：2+2。