Question

19．氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機化工原料A或E制得，其合成路線如圖所示．

已知：H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到．完成下列填空：
（1）C的名稱是2-氯-1，3-丁二烯，E的電子式為．
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式．
（4）為研究物質(zhì)的芳香性，將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物，依次寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式、．鑒別這兩個環(huán)狀化合物的試劑為溴水或酸性高錳酸鉀溶液．
（5）由A經(jīng)三步反應(yīng)制備1，4-丁二醇（），其反應(yīng)步驟為：（第一、三步用化學(xué)方程式表示）
第一步：H₂C=CH-CH=CH₂+Br₂→BrH₂C-CH=CH-CH₂Br；
第二步：加成反應(yīng)；
第三步：BrH₂CCH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOH₂CCH₂CH₂CH₂OH+2NaBr．

Answer 1

分析 由合成圖和M的結(jié)構(gòu)簡式可知C為，反應(yīng)③為加聚反應(yīng)生成高分子；結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，由A的分子式可知，A為鏈狀，應(yīng)含有2個C=C雙鍵，則A為H₂C=CH-CH=CH₂，B為H₂C=CH-CH=CH₂與氯氣發(fā)生1，2-加成產(chǎn)物，B為，在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C；利用題中信息，H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，則E為HC≡CH，三聚環(huán)狀產(chǎn)物為苯、四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為環(huán)辛四烯，鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水（苯發(fā)生萃取而使溴水褪色、環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色）或酸性高錳酸鉀溶液（苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色），據(jù)此解答．

解答 解：由合成圖和M的結(jié)構(gòu)簡式可知C為，反應(yīng)③為加聚反應(yīng)生成高分子；結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，由A的分子式可知，A為鏈狀，應(yīng)含有2個C=C雙鍵，則A為H₂C=CH-CH=CH₂，B為H₂C=CH-CH=CH₂與氯氣發(fā)生1，2-加成產(chǎn)物，B為，在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C；利用題中信息H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，則E為HC≡CH，三聚環(huán)狀產(chǎn)物為苯、四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為環(huán)辛四烯，鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水（苯發(fā)生萃取而使溴水褪色、環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色）或酸性高錳酸鉀溶液（苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色），
（1）C為，C的名稱是2-氯-1，3-丁二烯，E為HC≡CH，E的電子式為，
故答案為：2-氯-1，3-丁二烯；；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；    
（3）反應(yīng)②是在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）利用題中信息H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，則E為HC≡CH，三聚環(huán)狀產(chǎn)物為，四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為，苯發(fā)生萃取而使溴水褪色、環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色（苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色），故鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水或酸性高錳酸鉀溶液，
故答案為：；；溴水或酸性高錳酸鉀溶液；
（5）A為H₂C=CH-CH=CH₂，由A經(jīng)三步反應(yīng)制備1，4-丁二醇（），第一步反應(yīng)方程式為H₂C=CH-CH=CH₂+Br₂→BrH₂C-CH=CH-CH₂Br，第二步：BrH₂C-CH=CH-CH₂Br與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得BrH₂CCH₂CH₂CH₂Br，第三步反應(yīng)方程式為BrH₂CCH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOH₂CCH₂CH₂CH₂OH+2NaBr，
故答案為：H₂C=CH-CH=CH₂+Br₂→BrH₂C-CH=CH-CH₂Br；BrH₂CCH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOH₂CCH₂CH₂CH₂OH+2NaBr．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式利用逆推法與順推法想結(jié)合進(jìn)行推斷，注意反應(yīng)過程碳鏈變化問題．