Question

[化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
乙基香蘭素是世界上最重要的合成香料之一，其結(jié)構(gòu)如圖所示
（1）以下有關(guān)乙基香蘭素的推測(cè)不正確的是

D

．（填標(biāo)號(hào)）
A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  B．能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
C．不屬于芳香烴    D．分子內(nèi)含有1個(gè)碳氧雙鍵、3個(gè)碳碳雙鍵
（2）寫出符合下列條件的乙基香蘭素的同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．
i．遇氯化鐵溶液顯紫色；
ii．苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種；
iii．X可發(fā)生水解反應(yīng)生成M和N兩種有機(jī)物，N的質(zhì)譜圖顯示相對(duì)分子質(zhì)量為32．
（3）乙基香蘭素的另一種同分異構(gòu)體Y，分子中苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，Y可以和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO₂．已知：RCH₂OH+HBr→RCH₂Br+H₂O，Y可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

①Y分子中的含氧官能團(tuán)有

羥基

、

羧基

（填名稱）；
②C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
③Y→A反應(yīng)的化學(xué)方程式為

2+O₂

Cu

△

2+2H₂O

，反應(yīng)類型為

氧化反應(yīng)

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)乙基香蘭素含有的官能團(tuán)和苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷可能具有的性質(zhì)；
（2）遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，應(yīng)位于苯環(huán)的對(duì)位位置，X可發(fā)生水解反應(yīng)生成M和N兩種有機(jī)物，N的質(zhì)譜圖顯示相對(duì)分子質(zhì)量為32，則N為CH₃OH；
（3）乙基香蘭素的另一種同分異構(gòu)體Y，分子中苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，它可以和碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO₂，說明含有-COOH，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中含有-CHO，則Y中應(yīng)含有-CH₂OH，則Y為，A為，B為，C能發(fā)生加成反應(yīng)，由B消去反應(yīng)生成，結(jié)構(gòu)式為，以此解答該題．

解答：解：（1）A．含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A正確；  
B．含有酚羥基，具有酸性，能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故B正確；
C．含有O元素，不屬于芳香烴，應(yīng)為烴的衍生物，故C正確；    
D．分子內(nèi)含有1個(gè)碳氧雙鍵，含有苯環(huán)，不含碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤；
故答案為：D；
（2）遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，應(yīng)位于苯環(huán)的對(duì)位位置，X可發(fā)生水解反應(yīng)生成M和N兩種有機(jī)物，N的質(zhì)譜圖顯示相對(duì)分子質(zhì)量為32，則N為CH₃OH，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）乙基香蘭素的另一種同分異構(gòu)體Y，分子中苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，它可以和碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO₂，說明含有-COOH，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中含有-CHO，則Y中應(yīng)含有-CH₂OH，則Y為，A為，B為，C能發(fā)生加成反應(yīng)，由B消去反應(yīng)生成，結(jié)構(gòu)式為，
①由以上分析可知Y為，含有的官能團(tuán)為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
②由以上分析可知C為，故答案為：；
③Y為，A為，Y生成A的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，
反應(yīng)的方程式為2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，
故答案為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；氧化．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)判斷有機(jī)物可能具有的性質(zhì)，本題易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷，注意有機(jī)物發(fā)生的反應(yīng)判斷可能有機(jī)物的官能團(tuán)以及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，答題時(shí)注意體會(huì)．