Question

復(fù)方阿司匹林主要含有阿司匹林、菲那西汀和咖啡因三種成分。已知：

（1）利用上述反應(yīng)可以合成菲那西�。ǔ�反應(yīng)物和生成物，其他條件未注明）：

寫出兩步的反應(yīng)類型：①________________________；②________________________。

D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。

（2）阿司匹林是一種酯，經(jīng)酸性水解可生成水楊酸和乙酸。若用甲醇和水楊酸酯化可以生成水楊酸甲酯，即另一種鎮(zhèn)痛藥——冬青油（），則水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為_________________，阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。

（3）阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式，該物質(zhì)不與金屬鈉反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種：___________________________________。

Answer 1

思路解析：（1）分析已知信息，可知反應(yīng)①是乙氧基取代苯環(huán)上的氯原子，反應(yīng)②則是將硝基還原為氨基，乙酸酐與氨基則形成酰胺。

（2）逆推信息，可知是酸與甲醇形成的甲醇酯，阿司匹林只需將冬青油中的羧酸甲酯還原成羧基即得。

答案：（1）取代  還原 

（2）

（3）