Question

18．立方烷（）具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點．下面是立方烷衍生物Ⅰ的一種合成路線：

回答下列問題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）③的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
（3）化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：

反應(yīng)1的試劑與條件為Cl₂/光照；
反應(yīng)2的化學(xué)方程式為；
反應(yīng)3可用的試劑為O₂/Cu．
（4）在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是G和H（填化合物代號）．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B消去反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，E生成F，根據(jù)F和D的結(jié)構(gòu)簡式知，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H發(fā)生反應(yīng)生成I，再結(jié)合問題分析解答．

解答 解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B消去反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，E生成F，根據(jù)F和D的結(jié)構(gòu)簡式知，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H發(fā)生反應(yīng)生成I．
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（2）③的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

（3）環(huán)戊烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成X，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成Y為，在銅作催化劑加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，所以反應(yīng)I的試劑和條件為Cl₂/光照，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為，反應(yīng)3可用的試劑為O₂/Cu，
故答案為：Cl₂/光照；；O₂/Cu；
（3）在I的合成路線中，G、H與I的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，與I互為同分異構(gòu)體的化合物是G和H，故答案為：G和H．

點評 本題考查了有機(jī)物的合成，涉及反應(yīng)條件的判斷、反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體種類的判斷等知識點，明確有機(jī)物中含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，題目難度中等．