Question

8．已知：①R-OH$→_{NaOH}^{R′-X}$R-O-R′②③C的化學式為C₁₅H₁₃NO₄，-Bn含苯環(huán)但不含甲基．
鹽酸卡布特羅是一種用于治療支氣管病的藥物，其中間體的合成路線如圖：

（1）寫出結構簡式：AW．
（2）指出反應類型：反應①取代，反應⑤加成．
（3）反應②的總化學方程式（-Bn用具體結構代入）．
（4）寫出所有同時符合下列條件的同分異構體：
①與A屬于同系物     ②¹H的核磁共振譜圖只有4個峰    ③分子中碳原子數(shù)目等于10
（5）試利用上述合成路線的相關信息，由甲苯、（CH₃）₂NH等合成（無機試劑任用）

Answer 1

分析 比較A和B的分子式及轉化的反應條件可知，A發(fā)生硝化反應生成B，根據(jù)作息①可知，B發(fā)生取代反應生成C，C的化學式為C₁₅H₁₃NO₄，-Bn是芳香性有機化合基團的縮寫，且不含甲基，根據(jù)C的結構簡式可知，-Bn為，結合A、B的分子式可知，A為，B為，比較各物質的結構簡式可知，C發(fā)生還原反應得D，E與氨氣發(fā)生加成反應得F，F(xiàn)與溴發(fā)生取代得G，G與W發(fā)生取代得H，比較G和H的結構簡式可知，W為，由甲苯、（CH₃）₂NH等合成，可以先將甲苯與濃硝酸發(fā)生取代生成對硝基甲苯，再用對硝基甲苯在光照條件與與溴 發(fā)甲基上的取代，然后再與、（CH₃）₂NH發(fā)生取代反應即可，據(jù)此分析解答；

解答 解：（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，W為，
故答案為：；；

（2）根據(jù)流程圖，反應①為A發(fā)生硝化反應生成B，屬于取代反應，反應⑤中結構中的N=C雙鍵與氨氣發(fā)生了加成反應，故答案為：取代；加成；
（3）反應②的總化學方程式（-Bn用具體結構代入）為，
故答案為：；
（4）根據(jù)條件：①A為，與A屬于同系物，即有酚羥基和羰基，②¹H的核磁共振譜圖只有4個峰，即有關4種位置的氫原子，③分子中碳原子數(shù)目等于10，則符合條件的結構為，
故答案為：；
（5）由甲苯、（CH₃）₂NH等合成，可以先將甲苯與濃硝酸發(fā)生取代生成對硝基甲苯，再用對硝基甲苯在光照條件與與溴 發(fā)甲基上的取代，然后再與、（CH₃）₂NH發(fā)生取代反應即可，反應的合成路線為，，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷及有機合成，為高頻考點，明確官能團及其性質關系、常見有機反應類型、反應條件是解本題關鍵，難點是有機合成路線設計，要根據(jù)反應物、產(chǎn)物及官能團和性質關系來設計合成路線，題目難度中等．