Question

（2013?浙江模擬）某研究小組制備偶氮染料F和醫(yī)藥中間體Y．流程圖如下，回答下列問題：
已知：
（1）寫出反應(yīng)類型：①

還原反應(yīng)

；②

取代反應(yīng)

．
（2）寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
（3）寫出化合物A、F的結(jié)構(gòu)簡式：A

、F

．
（4）寫出滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

．
a．是苯的對位二取代產(chǎn)物；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）設(shè)計(jì)從X到Y(jié)的合成路線（無機(jī)試劑任選，用合成路線流程圖表示）．
示例：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH

水/△

CH₃CH₂OH

Answer 1

分析：苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A為硝基苯（），由B的分子式C₆H₇N，A中硝基被還原為-NH₂生成B，則B為，B與乙酸反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為，C再發(fā)生對位硝化反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解生成E，則E為，E發(fā)生信息反應(yīng)生成F，F(xiàn)為；
苯發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯，甲苯在光照條件發(fā)生取代反應(yīng)生成，水解生成．甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，苯甲酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y（苯甲酸苯甲酯）．

解答：解：苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A為硝基苯（），由B的分子式C₆H₇N，A中硝基被還原為-NH₂生成B，則B為，B與乙酸反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為，C再發(fā)生對位硝化反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解生成E，則E為，E發(fā)生信息反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，
（1）反應(yīng)①屬于還原反應(yīng)；反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（2）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）由上述分析可知，A為，F(xiàn)為，
故答案為：；；
（4）的同分異構(gòu)體符合：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO；是苯的對位二取代產(chǎn)物，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
胡答案為：；
（5）苯發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯，甲苯在光照條件發(fā)生取代反應(yīng)生成，水解生成．甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，苯甲酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y（苯甲酸苯甲酯），合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成與推斷、對給予信息利用、官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體等，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與理解給予的反應(yīng)信息是解題關(guān)鍵，是對學(xué)生綜合能力的考查，是熱點(diǎn)題型，難度中等．