Question

乙烯是重要的化工基礎原料．用乙烯合成光學樹脂CR-39單體的過程如圖：

已知：Ⅰ．CR-39單體結構簡式是：

Ⅱ．酯與醇有反應RCOOR′+R″OH

催化劑

△

RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
（1）下列有關C的敘述正確的是

 

（填寫序號）．
a．能與乙酸發(fā)生酯化反應            b．能與乙醇發(fā)生酯化反應
c．1mol C最多能與2mol Na反應      d．C的同分異構體不能發(fā)生銀鏡反應
（2）由乙烯生成A的反應類型是

 

，B中官能團名稱是

 

．
（3）在D、E的分子中，都只有一種化學環(huán)境的氫原子．
①D的結構簡式是

 

．
②E為五元環(huán)狀化合物，E與CH₃OH反應的化學方程式是

 

．
（4）F的一種同分異構體K，其分子中不同化學環(huán)境的氫原子個數(shù)比是3：1：1：1，且能與NaHCO₃反應．則K在一定條件下合成高分子化合物的化學方程式是

 

．
（5）寫出以CH₂=CH₂和H₂¹⁸O為原料，其他無機試劑任選合成的合成路線，合成路線流程圖示例如下：CH_2^-CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：乙烯和氯氣發(fā)生加成反應生成A，A的結構簡式為：CH₂ClCH₂Cl；A與氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，B的結構簡式為：CH₂OHCH₂OH，乙烯被氧氣氧化生成D，在D、E的分子中，都只有一種化學環(huán)境的氫原子，結合D的分子式知，D是，和二氧化碳反應生成E，E為五元環(huán)狀化合物，所以E的結構簡式為：，和甲醇反應生成乙二醇和F，則F的結構簡式為：，F(xiàn)和丙烯醇反應生成G，根據(jù)題給信息知，G的為，C是HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，據(jù)此進行解答．

解答： 解：乙烯和氯氣發(fā)生加成反應生成A，A的結構簡式為：CH₂ClCH₂Cl，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，B的結構簡式為：CH₂OHCH₂OH，乙烯被氧氣氧化生成D，在D、E的分子中，都只有一種化學環(huán)境的氫原子，結合D的分子式知，D是，和二氧化碳反應生成E，E為五元環(huán)狀化合物，所以E的結構簡式為：，和甲醇反應生成乙二醇和F，則F的結構簡式為：，F(xiàn)和丙烯醇反應生成G，根據(jù)題給信息知，G的為，C是HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，
（1）C是HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，C中含有醇羥基和醚基，
a、C中含有醇羥基，所以能與乙酸發(fā)生酯化反應，故a正確；            
b、C中不含羧基，所以不能與乙醇發(fā)生酯化反應，故b錯誤；
c、1個C分子中含有兩個醇羥基，所以1mol C最多能與2mol Na反應，故c正確；      
d、根據(jù)C的分子式可知，C為飽和結構，不可能含有醛基，所以C的同分異構體不能發(fā)生銀鏡反應，故d正確；
故答案為：acd；
（2）乙烯和氯氣發(fā)生加成反應生成A；B是乙二醇，所以B中官能團是羥基，故答案為：加成反應；羥基；
（3）①通過以上分析知，D的結構簡式為：，故答案為：；
②在催化劑、加熱條件下，E和甲醇發(fā)生取代反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）F的結構簡式為：，F(xiàn)的一種同分異構體K，其分子中不同化學環(huán)境的氫原子個數(shù)比是3：1：1：1，且能與NaHCO₃反應，說明含有羧基，則K的結構簡式為：，在一定條件下，2-羥基丙酸發(fā)生縮聚反應，反應方程式為，
故答案為：；
（5）以CH₂=CH₂和H₂¹⁸O為原料，其他無機試劑任選合成，先制備乙酸：CH₂=CH₂催化氧化生成CH₃CHO、CH₃CHO催化氧化生成CH₃COOH，然后用乙烯和H¹⁸O-H發(fā)生加成反應制備C₂H₅-¹⁸OH，最后CH₃COOH、C₂H₅-¹⁸OH發(fā)生酯化反應生成CH₃CO¹⁸OC₂H₅，所以合成流程圖為CH₂=CH₂

催化劑、O2

△

CH₃CHO

催化劑、O2

△

CH₃COOH、CH₂=CH₂+H¹⁸O-HC₂H₅¹⁸OH

CH3COOH

濃硫酸、△

CH₃CO¹⁸OC₂H₅，
故答案為：CH₂=CH₂

催化劑、O2

△

CH₃CHO

催化劑、O2

△

CH₃COOH、CH₂=CH₂+H¹⁸O-HC₂H₅¹⁸OH

CH3COOH

濃硫酸、△

CH₃CO¹⁸OC₂H₅．

點評：本題考查有機合成，題目難度中等，該題為有機合成的典型題目，從合成條件和給出的信息分析可以得到各個點的結構，從而能夠將各個題目破解，熟練掌握常見有機物結構與性質為解答關鍵．