Question

5．聚碳酸酯無色透明，具有優(yōu)異的抗沖擊性，能用于制造宇航員的面罩、智能手機機身外殼等．雙酚化合物是合成聚碳酸酯的單體之一，某種雙酚化合物G的合成路線如圖：

已知：，NO₂$\stackrel{Fe?HCl}{→}$NH₂
（1）G中所含的官能團的名稱是酰胺鍵和羥基；B的核磁共振氫譜有6個峰．
（2）寫出反應類型：反應①取代反應；反應③還原反應．
（3）寫出A的名稱苯乙醇；F的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）寫出反應④的化學方程式：．
（5）C有多種同分異構(gòu)體，寫出同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
（Ⅰ）屬于α-氨基酸，且苯環(huán)上有三個互為間位的取代基
（Ⅱ）與FeCl₃溶液作用無顯色現(xiàn)象
（Ⅲ）1mol該同分異構(gòu)體與足量NaOH溶液反應時消耗3mol NaOH．

Answer 1

分析 根據(jù)流程圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系，由第③步生成的物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有酯基，氨基，說明第③步發(fā)生硝基還原為氨基的反應，第②步是硝化反應，則C為，結(jié)合A的分子式可知，反應①反應為酯化反應，則B為，A為．由G的結(jié)構(gòu)簡式，逆推可知F為，結(jié)合E的分子式與反應信息可知，E為，D發(fā)生催化氧化，酸化得到E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)與反應③的結(jié)構(gòu)可知，D為，據(jù)此解答．

解答 解：根據(jù)流程圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系，由第③步生成的物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有酯基，氨基，說明第③步發(fā)生硝基還原為氨基的反應，第②步是硝化反應，則C為，結(jié)合A的分子式可知，反應①反應為酯化反應，則B為，A為．由G的結(jié)構(gòu)簡式，逆推可知F為，結(jié)合E的分子式與反應信息可知，E為，D發(fā)生催化氧化，酸化得到E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)與反應③的結(jié)構(gòu)可知，D為．
（1）由G的結(jié)構(gòu)簡式可知，所含的官能團的名稱是酰胺鍵和羥基，則B為，分子中含有6種氫原子，核磁共振氫譜有6個吸收峰，
故答案為：羥基；6；
（2）由上述分析可知，反應①為酯化反應，屬于取代反應，第③步發(fā)生硝基還原為氨基的反應，屬于還原反應，
故答案為：取代反應；還原反應；
（3）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為苯乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：苯乙醇；；
（4）反應④的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）C（）有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體：（Ⅰ）屬于α-氨基酸，且苯環(huán)上有三個互為間位的取代基，
（Ⅱ）與FeCl₃溶液作用無顯色現(xiàn)象，說明沒有酚羥基，
（Ⅲ）1mol該同分異構(gòu)體與足量NaOH溶液反應時消耗3mol NaOH，還含有羧酸與酚形成的酯基，結(jié)合C的分子式可知，符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用G的結(jié)構(gòu)與反應③的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，既注重基礎(chǔ)知識鞏固訓練，又較好的考查學生分析推理能力與知識遷移應用，難度中等．