【化學一有機化學基礎]
已知：在一定條件下，有如圖1的反應可以發(fā)生
某一試劑瓶的標簽嚴重破損，只能隱約看到如圖2一部分：
取該試劑瓶中的試劑，通過燃燒實驗測得：16.6g該物質(zhì)完全燃燒得到39.6gC02與9g H20．進一步實驗可知：①該物質(zhì)能與碳 酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體．②16.6g該物質(zhì)與足量金屬 鈉反應可生成氫氣2.24L（已折算成標準狀況）．請回答：
（1）該有機物的分子式    ．該有機物的結(jié)構可能    種．
（2）若如圖3所示的轉(zhuǎn)化中的D是上述有機物可能結(jié)構中的一種，且可發(fā)生消去反應；E含兩個六 元環(huán)；F是高分子化合物；取C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀．
①A的結(jié)構簡式為    ；
②寫出A轉(zhuǎn)化成B的化學方程式    ．
③寫出由D制取F的化學方程式    ．
④反應類型：D→E    ．
【答案】分析：16.6g該物質(zhì)完全燃燒得到39.6gC02與9g H20，該有機物的相對分子質(zhì)量是166，則該有機物、二氧化碳、水的物質(zhì)的量之比=：：=0.1：0.9：0.5=1：9：5，則該有機物分子中含有9個碳原子、10個氫原子，其相對分子 質(zhì)量是166，則氧原子個數(shù)==3，所以該有機物分子式為：C9H10O3；
進一步實驗可知：①該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體，說明該物質(zhì)含有羧基，②16.6g該物質(zhì)與足量金屬鈉反應可生成氫氣2.24L（已折算成標準狀況），即0.1mol該有機物和足量鈉反應可生成0.1mol氫氣，結(jié)合其分子式知，該有機物中含有一個羥基，且苯環(huán)上支鏈處于相鄰位置；
若如圖3所示的轉(zhuǎn)化中的D是上述有機物可能結(jié)構中的一種，且可發(fā)生消去反應，說明D中含有醇羥基，且連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，D發(fā)生酯化反應生成E，E含兩個六元環(huán)，則D的結(jié)構簡式為：；D發(fā)生反應生成F，F(xiàn)是高分子化合物，則D發(fā)生酯化反應生成F；取C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀，說明C中含有氯原子，C發(fā)生水解反應生成D，則C的結(jié)構簡式為：，A被氧化生成B，B被氧化生成C，則A中含有醇羥基，B中含有醛基，所以A的結(jié)構簡式為：，B為，D發(fā)生酯化反應生成高分子化合物F，則F的結(jié)構簡式為：．
解答：解：16.6g該物質(zhì)完全燃燒得到39.6gC02與9g H20，該有機物的相對分子質(zhì)量是166，則該有機物、二氧化碳、水的物質(zhì)的量之比=：：=0.1：0.9：0.5=1：9：5，則該有機物分子中含有9個碳原子、10個氫原子，其相對分子 質(zhì)量是166，則氧原子個數(shù)==3，所以該有機物分子式為：C9H10O3；
進一步實驗可知：①該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體，說明該物質(zhì)含有羧基，②16.6g該物質(zhì)與足量金屬鈉反應可生成氫氣2.24L（已折算成標準狀況），即0.1mol該有機物和足量鈉反應可生成0.1mol氫氣，結(jié)合其分子式知，該有機物中含有一個羥基，且苯環(huán)上支鏈處于相鄰位置；
若如圖3所示的轉(zhuǎn)化中的D是上述有機物可能結(jié)構中的一種，且可發(fā)生消去反應，說明D中含有醇羥基，且連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，D發(fā)生酯化反應生成E，E含兩個六元環(huán)，則D的結(jié)構簡式為：；D發(fā)生反應生成F，F(xiàn)是高分子化合物，則D發(fā)生酯化反應生成F；取C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀，說明C中含有氯原子，C發(fā)生水解反應生成D，則C的結(jié)構簡式為：，A被氧化生成B，B被氧化生成C，則A中含有醇羥基，B中含有醛基，所以A的結(jié)構簡式為：，B為，D發(fā)生酯化反應生成高分子化合物F，則F的結(jié)構簡式為：．
（1）通過以上分析知，該有機物的分子式為C9H10O3，其可能結(jié)構為：，所以有6種可能結(jié)構，
故答案為：C9H10O3，6；
（2）①通過以上分析知，A的結(jié)構簡式為：，故答案為：；
②在催化劑條件下，A被氧氣氧化生成B，其反應方程式為：，
故答案為：；
③一定條件下，D發(fā)生縮合反應生成F和水，反應方程式為：，
故答案為：；
④在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，D發(fā)生酯化反應生成E，故答案為：酯化反應．
點評：本題考查了有機物的推斷，該題的關鍵是記住常見官能團的結(jié)構、性質(zhì)以及官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運用即可，難度中等．
練習冊系列答案
相關習題

科目：高中化學 來源： 題型：

（2013?德州二模）【化學一有機化學基礎】
避蚊酯（DMP）是一種塑化劑．相對分子質(zhì)量為194，攝入后對人體有一定的危害，其結(jié)構可表示為（其中R為烴基）實驗室由以下方法可得到DMP：

請回答：
（1）物質(zhì)C中官能團的名稱為
醛基
醛基
．
（2）下列有關DMP的說法可能正確的是
BC
BC
．（填字母標號）
A．DMP的分子式為C10H12O4
B．DMP可以發(fā)生取代、加成、氧化等反應
C．DMP在水中的溶解度不大
（3）B與乙二酸（）在一定條件下可以按物質(zhì)的量1：1發(fā)生反應生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構簡式為
．
（4）工業(yè)上以鄰二甲苯（）為原料先生產(chǎn)苯酐（），再使其與某醇在一定條件下反應制取DMP．苯酐與該醇制取DMP的化學方程式為
．
（5）芳香化合物E與C互為同分異構體，若lmo E與足量銀氨溶液反應取多2mol Ag，則E可能的結(jié)構簡式為
．B也存在多種同分異構體，符合下列條件的B的同分異構體有
6
6
種．
①lmol有機物可以與2mol NaOH反應②苯環(huán)上的一氯代物只有一種．

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科目：高中化學 來源： 題型：

（2012?保定一模）【化學一有機化學基礎】
有機物X、Y、Z都是芳香族化合物，Z與X的分子組成相同，有機物Y苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，與新制的氫氧化銅懸濁液反應得到紅色沉淀．

請回答下列問題：
（1）X在一定條件下分別與濃溴水和H2完全反應，則消耗的Br2的物質(zhì)的量是
3
3
mol，消耗H2的物質(zhì)的量是
4
4
mol．
（2）寫出Y分子中含有的官能團
碳碳雙鍵（）、醛基（-CHO）
碳碳雙鍵（）、醛基（-CHO）

（3）Z有多種同分異構體，其中苯環(huán)上只有--個側(cè)鏈，且屬于脂肪酸酯的有
4
4
種．請寫出一種滿足下列條件的Z的同分異構體的結(jié)構簡式：
、（任意寫一種）
、（任意寫一種）

①與Z含有相同含氧官能團，②核磁共振氫譜中吸收峰最少．
（4）某同學欲以Y為原料制得，其部分設計如下：
，請按照該同學設計的思路，完成后續(xù)的設計制得產(chǎn)物，答題形式參照提示，標出所選用的試劑、反應條件．
寫出上述設計步驟中倒數(shù)第二步反應的化學方程式
．

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科目：高中化學 來源： 題型：

（2013?德州一模）【化學一有機化學基礎]
已知：在一定條件下，有如圖1的反應可以發(fā)生
某一試劑瓶的標簽嚴重破損，只能隱約看到如圖2一部分：
取該試劑瓶中的試劑，通過燃燒實驗測得：16.6g該物質(zhì)完全燃燒得到39.6gC02與9g H20．進一步實驗可知：①該物質(zhì)能與碳 酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體．②16.6g該物質(zhì)與足量金屬 鈉反應可生成氫氣2.24L（已折算成標準狀況）．請回答：
（1）該有機物的分子式
C9H10O3
C9H10O3
．該有機物的結(jié)構可能
6
6
種．
（2）若如圖3所示的轉(zhuǎn)化中的D是上述有機物可能結(jié)構中的一種，且可發(fā)生消去反應；E含兩個六 元環(huán)；F是高分子化合物；取C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀．
①A的結(jié)構簡式為
；
②寫出A轉(zhuǎn)化成B的化學方程式
．
③寫出由D制取F的化學方程式
．
④反應類型：D→E
酯化反應
酯化反應
．

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科目：高中化學 來源：模擬題 題型：填空題

【化學一有機化學基礎】
工業(yè)合成UV高級油墨的主要成份的路線圖如下：  
請回答：  
(1)A的結(jié)構簡式為_____________。
(2)下列有關D的說法，正確的是_____________(填序號) 。    
A．能使紫色石蕊試液變紅  B．能發(fā)生縮聚反應  C．能發(fā)生取代反應  D．能發(fā)生加成反應
(3)F的官能團有___________種(不含苯環(huán))。lmol F與氫氧化鈉溶液共熱，最多能消耗NaOH ___________ mol。
(4)反應②的化學方程式為_____________。
(5)E有多種同分異構體，寫出同時符合以下條件的局分異構體的結(jié)構簡式___________  
①與NaHCO3反應能生成CO2氣體   
②與新制氫氧化銅懸濁液共熱能生成磚紅色沉淀
③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種同分異構體

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