Question

12．某有機(jī)化合物X（C₇H₈O）與另一有機(jī)化合物Y發(fā)生如下反應(yīng)生成化合物Z（C₁₁H₁₄O₂）：X+Y$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$Z+H₂O
（1）X是下列化合物之一，已知X不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則X是d填標(biāo)號(hào)字母）．

（2）Y的分子式是C₄H₈O₂，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：CH₃CH₂CH₂COOH 和CH₃CH（CH₃）COOH．
（3）Y有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體E發(fā)生銀鏡反應(yīng)后，其產(chǎn)物經(jīng)酸化可得到F（C₄H₈O₃）．F可發(fā)生如下反應(yīng)：
該反應(yīng)的類型是酯化反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂（OH）CH₂CH₂CHO．

Answer 1

分析 （1）X不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明不含酚羥基，結(jié)合X的分子式、與Y發(fā)生酯化反應(yīng)來(lái)確定X；    
（2）X和Y能發(fā)生酯化反應(yīng)，X是醇，Y是羧酸，根據(jù)酯的分子式確定Y的分子式，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）E發(fā)生銀鏡反應(yīng)后，說(shuō)明含有醛基；其產(chǎn)物經(jīng)氧化可得到F（C₄H₈O₃），F(xiàn)可以自身發(fā)生酯化反應(yīng)，說(shuō)明F含有羧基和醇羥基，以此來(lái)判斷E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）X不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明不含酚羥基，X（C₇H₈O）分子中含有1個(gè)O，且X和Y能發(fā)生酯化反應(yīng)，所以X是醇，故選D；    
（2）X和Y能發(fā)生酯化反應(yīng)，X是醇，Y是羧酸，X和Y能發(fā)生酯化反應(yīng)生成Z（C₁₁H₁₄O₂）和水，發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，酯中的碳原子個(gè)數(shù)等于羧酸和醇中的碳原子個(gè)數(shù)之和，酯中氫原子、氧原子與水中氫原子、氧原子個(gè)數(shù)之和分別等于酸與醇中氫、氧原子之和，所以Y的分子式為C₄H₈O₂，是丁酸，丁酸的同分異構(gòu)體中含有羧基的有兩個(gè)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）COOH，
故答案為：C₄H₈O₂；CH₃CH₂CH₂COOH；CH₃CH（CH₃）COOH；
（3）E發(fā)生銀鏡反應(yīng)后，說(shuō)明含有醛基；其產(chǎn)物經(jīng)氧化可得到F（C₄H₈O₃），F(xiàn)可以自身發(fā)生酯化反應(yīng)，說(shuō)明F含有羧基和醇羥基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂（OH）CH₂CH₂CHO，
故答案為：酯化反應(yīng)；CH₂（OH）CH₂CH₂CHO．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，明確官能團(tuán)的性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，會(huì)根據(jù)酸和醇的酯化反應(yīng)推測(cè)酸和醇的分子式．