Question

媒體報(bào)道稱“酒鬼”酒塑化劑超標(biāo)2．6倍，塑化劑并非食品或食品添加劑，且對(duì)人體有害。一種塑化劑DIBP僅含C、H、O三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量小于280，氧的百分含量為23．02%， DIBP分子中苯環(huán)上二位取代，且分子中含2個(gè)酯基。
（1）DIBP的分子式為           。
（2）塑化劑DEHP是DIBP的同系物，存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

①A是苯環(huán)的鄰二位取代，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是             。
A與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                 。
②D分子所含官能團(tuán)是         。
③B分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是         。
（3）F是A的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物；
b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色；
c．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)。
寫出F與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式                        。
（4）有機(jī)物M與DIBP也互為同系物，分子式為C₁₀H₁₀O₄， M核磁共振氫譜出現(xiàn)三組峰，則有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)可能有   種。

Answer 1

（1）C₁₆H₂₂O₄（2分）
（2）①（1分）

②醛基（1分）
③（1分）
（3）（1分）
（4）7種（3分）

解析試題分析：（1）根據(jù)題意知，DIBP分子中含2個(gè)酯基，至少含有4個(gè)O原子，假設(shè)含有4個(gè)O，則DIBP的相對(duì)分子質(zhì)量為64/23．02%=278，符合題意，結(jié)合題意利用商余法求DIBP的分子式為C₁₆H₂₂O₄；
（2）①根據(jù)題意知，DEHP屬于酯類，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系及題給信息，DEHP水解生成酸A 和醇B,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的方程式見答案；②由流程圖知D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所含官能團(tuán)是醛基；③B分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
CH₃CH₂CH₂CH₂C(CH₂CH₃)CH₂OH，可逆推A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）F是A的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：a．是苯的鄰位二取代物；b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，含有酚羥基；c．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有羧基；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式見答案；
（4）根據(jù)信息可書寫M 的同分異構(gòu)體，共有7種。
考點(diǎn)：考查有機(jī)合成與推斷、分子式的確定、官能團(tuán)的識(shí)別與性質(zhì)、化學(xué)方程式的書寫及同分異構(gòu)體的書寫。