Question

【題目】某研究小組按下列路線合成重要有機(jī)物的中間體J

(1)下列說法不正確的是______。

A.化合物A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)

B.化合物F能發(fā)生取代、加成、消去等反應(yīng)

C.化合物G可以形成內(nèi)鹽

D.化合物J的分子是C16H22N2O3

(2)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是_____。

(3)C+H→I的化學(xué)方程式是______。

(4)寫出化合物X同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______。IR譜檢測表明：分子中不存在-NH2

(5)以CH2=CH2和HCHO為原料制備C(CH2OH)4，請設(shè)計合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）_______________

Answer 1

【答案】D CH3NHCH2CH2CH3、CH3NHCH(CH3)2、CH3CH2NHCH2CH3、CH3CH2N(CH3)2

【解析】

由C與H的分子式、I的結(jié)構(gòu)，可知C為、H為，二者發(fā)生取代反應(yīng)生成I，由分子式與反應(yīng)條件，可知A為CH3CH=CH2、B為，D與乙醛發(fā)生信息中加成反應(yīng)生成E，故D中含有醛基，F轉(zhuǎn)化為G是將硝基轉(zhuǎn)化為氨基，故D中含有硝基，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)，可知D中含有苯環(huán)且硝基與醛基處于鄰位，故D的結(jié)構(gòu)簡式為，則E為，E中醛基被氧化為-COOH生成F，可知F為、G為，對比I、J的結(jié)構(gòu)可知X為H2NC(CH3)3。

(5)CH2=CH2催化氧化生成乙醛，1分子乙醛與3分子HCHO加成生成OHCC(CH2OH)3，最后與氫氣反應(yīng)生成C(CH2OH)4。

根據(jù)上述分析可知：A為CH3CH=CH2、B為，C為、D為，E為，F為、G為，H為。

(1)A.化合物A→B是CH3CH=CH2與O2反應(yīng)生成，原子完全利用，屬于加成反應(yīng)，A正確；

B.化合物F為，含苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基、羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，羥基連接的碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；

C.化合物G為，含有羧基與氨基，可以形成內(nèi)鹽，C正確；

D.化合物J的分子是C16H24N2O3，D錯誤；

故合理選項是D；

(2)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是：；

(3)C+H→I的化學(xué)方程式是：；

(4)X為H2NC(CH3)3，化合物X的同分異構(gòu)體不存在-NH2，符合條件的同分異構(gòu)體可以為：CH3NHCH2CH2CH3、CH3NHCH(CH3)2、CH3CH2NHCH2CH3、CH3CH2N(CH3)2；

(5)CH2=CH2催化氧化生成乙醛，1分子CH3CHO與3分子HCHO加成生成OHCC(CH2OH)3，最后與H2反應(yīng)生成C(CH2OH)4，合成路線流程圖為：