Question

有甲、乙、丙三種物質(zhì)，如圖甲、圖乙、圖丙所示：
（1）乙中含有的官能團(tuán)的名稱為

氯原子和羥基

．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)如圖1所示的過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

，反應(yīng)Ⅱ的條件是

氫氧化鈉溶液、加熱

，反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為

（不需注明反應(yīng)條件）．
（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如圖2所示：
（a）下列物質(zhì)不能與B反應(yīng)的是

bc

（選填序號(hào)）．a(chǎn)．金屬鈉   b．FeCl₃    c．碳酸鈉溶液   d．HBr
（b）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（c）D符合下列條件的所有同分異構(gòu)體

3

種，任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

、、

．
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種    
b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)．

Answer 1

分析：甲在一定條件下反應(yīng)生成，根據(jù)甲和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，甲發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)生成Y，Y反應(yīng)生成乙，則發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生加成反應(yīng)生成乙，所以Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：甲在一定條件下反應(yīng)生成，根據(jù)甲和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，甲發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)生成Y，Y反應(yīng)生成乙，則發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生加成反應(yīng)生成乙，所以Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）乙中含有的官能團(tuán)名稱是氯原子和羥基，故答案為：氯原子、羥基；
（2）甲發(fā)生取代反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成
，和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成乙，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：取代反應(yīng)，NaOH溶液，加熱，；
（3）（a）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B能和鈉反應(yīng)，能和溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)，則不能和B反應(yīng)的物質(zhì)是bc，故選bc；
（b）通過以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：，
（c）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式符合下列條件：
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種說明苯環(huán)上含有兩類氫原子；    
b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)說明含有碳碳不飽和鍵，
則符合條件的D的同分異構(gòu)體有：、、，所以有3種同分異構(gòu)體，
故答案為：3，、、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)及其性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件來分析解答，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)等，難度較大．