Question

（2009?天津）請仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；
B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精，樟腦等；
C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；
D中只含一個氧原子，與Na反應(yīng)放出H₂；
F為烴．
請回答：
（1）B的分子式為

C₁₀H₁₈O

．
（2）B不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號）

be

．
a．氧化反應(yīng)   b．聚合反應(yīng)   c．消去反應(yīng) d取代反應(yīng)  e．與Br₂加成反應(yīng)．
（3）寫出D→E、E→F的反應(yīng)類型：D→E

取代反應(yīng)

、E→F

消去反應(yīng)

．
（4）F的分子式為

C₅H₁₀

． 化合物H是F的同系物，相對分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)（共四種）：

CH₂=CHCH₂CH₃

，

CH₂=C（CH₃）₂

，

，

．
（5）C的結(jié)構(gòu)簡式為：

（CH₃）₂CHCH₂COOH

；F用系統(tǒng)命名法命名為：

3-甲基-1-丁烯

．
（6）寫出E→D的化學(xué)方程式

．

Answer 1

分析：F為烴，設(shè)該烴的分子式為CxHy，且x和y都是正整數(shù)，當(dāng)x分別是1、2、3、4時，y分別是58、46、34、22，都不合適而舍去，所以x是5，y是10，該烴的分子式是C₅H₁₀；
E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則E是鹵代烴，根據(jù)D生成E知，E是含有溴原子的鹵代烴；
D和氫溴酸反應(yīng)生成鹵代烴E，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D是醇，A是酯，酯在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成醇和酸，C是酸，且含有5個碳原子，分子量為102，C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂COOH，則D的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、E的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br、F的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHCH=CH₂．

解答：解：F為烴，設(shè)該烴的分子式為CxHy，且x和y都是正整數(shù)，當(dāng)x分別是1、2、3、4時，y分別是58、46、34、22，都不合適而舍去，所以x是5，y是10，該烴的分子式是C₅H₁₀；
E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則E是鹵代烴，根據(jù)D生成E知，E是含有溴原子的鹵代烴；
D和氫溴酸反應(yīng)生成鹵代烴E，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D是醇，A是酯，酯在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成醇和酸，C是酸，且含有5個碳原子，分子量為102，C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂COOH，則D的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、E的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br、F的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHCH=CH₂．
（1）根據(jù)B結(jié)構(gòu)式得其分子式為C₁₀H₁₈O，故答案為C₁₀H₁₈O；  
（2）B屬于有機(jī)物且含有醇羥基，連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，所以B能發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)，因?yàn)闆]有碳碳雙鍵或三鍵所以不能發(fā)生聚合反應(yīng)、加成反應(yīng)，故選b e；   
（3）D中的醇羥基被溴原子取代生成溴代烴，屬于取代反應(yīng)，E中的羥基和氫原子生成水，發(fā)生的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)，所以D→E、E→F的反應(yīng)類型取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（4）通過以上分析知F是C₅H₁₀，化合物H是F的同系物，相對分子質(zhì)量為56，所以H是丁烯，丁烯有碳鏈異構(gòu)和順反異構(gòu)，所以丁烯的結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）₂、CH₃CH=CHCH₃ （順反，  ），故答案為CH₂=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）₂、CH₃CH=CHCH₃ （順反，  ）；
（5）根據(jù)以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂COOH，F(xiàn)是3-甲基-1-丁烯，故答案為：（CH₃）₂CHCH₂COOH，3-甲基-1-丁烯；
（6）加熱條件下，溴代烴和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇和溴化鈉，所以其反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)物質(zhì)含有的官能團(tuán)推斷物質(zhì)具有的性質(zhì)來分析解答，難度較大．