Question

(12分）某些有機(jī)化合物之間具有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:

其中：A是一種五元環(huán)狀化合物,其分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；F核磁共振氫譜顯示有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2∶2∶3；G是合成順丁橡膠的主要原料。

已知:① 2RCOOH(其中R是烴基)

②R—COOH R—CH2OH(其中R是烴基)

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　 。

(2)B中所含官能團(tuán)的名稱是　 。

(3)寫(xiě)出反應(yīng)類型:③　　　　　　　　,④　 。

(4)⑥的化學(xué)方程式為  　。

(5)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　 。有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體,且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目,則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有　　種。

 

Answer 1

（1） （2）碳碳雙鍵和羧基 （3）還原反應(yīng)；消去反應(yīng)

（4）HOOC－CH2CHOH－COOH＋2CH3CH2OH2H2O＋CH3CH2OOC－CH2CH2－COOCH2CH3

（5）HOOC－CH2CHOH－COOH；2

【解析】

試題分析：A是一種五元環(huán)狀化合物,其分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則根據(jù)A的分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能為。A水解生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC－CH＝CH－COOH。B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC－CH2CH2－COOH。C發(fā)生已知信息②的反應(yīng)，則生成物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2CH2OH。D在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CHCH＝CH2。B的相對(duì)分子質(zhì)量是116，與水反應(yīng)生成E的相對(duì)分子質(zhì)量是134，即增加了18，所以該反應(yīng)是碳碳雙鍵與水發(fā)生的加成反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC－CH2CHOH－COOH。F核磁共振氫譜顯示有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2∶2∶3，F(xiàn)比C多4個(gè)碳原子、8個(gè)氫原子，因此該反應(yīng)是C與乙醇之間發(fā)生的酯化反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OOC－CH2CH2－COOCH2CH3。

（1）根據(jù)以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和羧基。

（3）反應(yīng)③是羧基被還原為醇羥基，所以還原反應(yīng)；反應(yīng)④是羥基的消去反應(yīng)。

（4）反應(yīng)⑥是酯化反應(yīng)，方程式為HOOC－CH2CHOH－COOH＋2CH3CH2OH2H2O＋CH3CH2OOC－CH2CH2－COOCH2CH3。

（5）根據(jù)以上分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOC－CH2CHOH－COOH。有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3COH(COOH)2或HOCH2CH(COOH)2，共計(jì)是2種。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷，設(shè)計(jì)官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書(shū)寫(xiě)等