Question

11．從薄荷油中可得到一種烴A（C₁₀H₁₆），與A相關(guān)反應(yīng)如下：

己知：
（1）H的分子式為C₁₀H₂₀．
（2）B→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（3）D既能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)又能與碳酸鈉反應(yīng)，D中含有的官能團(tuán)名稱為羥基、羧基．
（4）寫出由D生成G的化學(xué)方程式2$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O．
（5）F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂結(jié)構(gòu)簡式為．
（6）A的一種同分異構(gòu)體在相同條件下與酸性KMnO₄反應(yīng)也能得到B和C，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 由A→H的轉(zhuǎn)化加氫，有機(jī)物分子的碳鏈骨架沒有變化，可知A分子中含有一個六元環(huán)，結(jié)合A的分子式C₁₀H₁₆可知還應(yīng)含有兩個不飽和度，再根據(jù)題中信息以及C的結(jié)構(gòu)簡式、B的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B→D加氫，屬于加成反應(yīng)，D既能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)又能與碳酸鈉反應(yīng)，則D為乳酸，由E→F的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”，應(yīng)為鹵代烴的消去，逆推可知D→E發(fā)生取代反應(yīng)，溴原子取代了乳酸分子中的羥基，則E、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為和，G為兩個D發(fā)生分子內(nèi)脫水形成，結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此答題．

解答 解：由A→H的轉(zhuǎn)化加氫，有機(jī)物分子的碳鏈骨架沒有變化，可知A分子中含有一個六元環(huán)，結(jié)合A的分子式C₁₀H₁₆可知還應(yīng)含有兩個不飽和度，再根據(jù)題中信息以及C的結(jié)構(gòu)簡式、B的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B→D加氫，屬于加成反應(yīng)，D既能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)又能與碳酸鈉反應(yīng)，則D為乳酸，由E→F的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”，應(yīng)為鹵代烴的消去，逆推可知D→E發(fā)生取代反應(yīng)，溴原子取代了乳酸分子中的羥基，則E、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為和，G為兩個D發(fā)生分子內(nèi)脫水形成，結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可得分子式為C₁₀H₂₀，故答案為：C₁₀H₂₀；
（2）B→D為羰基與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）D為乳酸，D所含官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（4）由D生成G的化學(xué)方程式為2$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O，
故答案為：2$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O；
（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；

（6）A的結(jié)構(gòu)簡式為，A的一種同分異構(gòu)體在相同條件下與酸性KMnO₄反應(yīng)也能得到B和C，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)合成的分析和推斷，注意把握常見有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)，注意反應(yīng)條件，比較反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)確定反應(yīng)是解答關(guān)鍵，題目難度中等．