Question

（2009?泰安模擬）烴A 2.9g完全燃燒生成8.8gCO₂和4.5gH₂O，它的一氯取代產(chǎn)物B和C分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物D．請(qǐng)根據(jù)下圖所示各有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化填空：

（1）A的分子式為

C₄H₁₀

；
（2）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C

（CH₃）₃CCl

，E

；
（3）B→D、G→H發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型依次是

消去

、

氧化

；
（4）寫(xiě)出F→G的化學(xué)方程式

CH₃CH（CH₃）CH₂OH+CuO

△   .

CH₃CH（CH₃）CHO+Cu+H₂O

．

Answer 1

分析：烴A 2.9g完全燃燒生成8.8gCO₂和4.5gH₂O，其中n（CO₂）=

8.8g

44g/mol

=0.2mol，n（H₂O）=

4.5g

18g/mol

=0.25mol，則N（C）：N（H）=0.2：0.25×2=2：5，分子式應(yīng)為C₄H₁₀，即丁烷，它的一氯取代產(chǎn)物B和C分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，都只能得到有機(jī)化合物D，D為烯烴，則A應(yīng)為CH₃CH（CH₃）CH₃，D應(yīng)為CH₃C（CH₃）=CH₂，發(fā)生加聚反應(yīng)生成E為，A如為CH₃CH₂CH₂CH₃，其對(duì)應(yīng)的氯代烴消去可能得到兩種烯烴，B水解生成醇F，F(xiàn)能發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G能與新制備氫氧化銅反應(yīng)，則說(shuō)明G為醛，則B應(yīng)為CH₃CH（CH₃）CH₂Cl，C為（CH₃）₃CCl，F(xiàn)為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，G為CH₃CH（CH₃）CHO，H為CH₃CH（CH₃）COOH，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：烴A 2.9g完全燃燒生成8.8gCO₂和4.5gH₂O，其中n（CO₂）=

8.8g

44g/mol

=0.2mol，n（H₂O）=

4.5g

18g/mol

=0.25mol，則N（C）：N（H）=0.2：0.25×2=2：5，分子式應(yīng)為C₄H₁₀，即丁烷，它的一氯取代產(chǎn)物B和C分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，都只能得到有機(jī)化合物D，D為烯烴，則A應(yīng)為CH₃CH（CH₃）CH₃，D應(yīng)為CH₃C（CH₃）=CH₂，發(fā)生加聚反應(yīng)生成E為，A如為CH₃CH₂CH₂CH₃，其對(duì)應(yīng)的氯代烴消去可能得到兩種烯烴，B水解生成醇F，F(xiàn)能發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G能與新制備氫氧化銅反應(yīng)，則說(shuō)明G為醛，則B應(yīng)為CH₃CH（CH₃）CH₂Cl，C為（CH₃）₃CCl，F(xiàn)為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，G為CH₃CH（CH₃）CHO，H為CH₃CH（CH₃）COOH，
（1）由以上分析可知A為C₄H₁₀，故答案為：C₄H₁₀；
（2）由以上分析可知C為（CH₃）₃CCl，E為，
故答案為：（CH₃）₃CCl；；
（3）B→D的反應(yīng)為消去反應(yīng)，G→H發(fā)生的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（4）F為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，可與CuO發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛，
反應(yīng)的方程式為CH₃CH （CH₃）CH₂OH+CuO

△   .

 CH₃CH （CH₃）CHO+Cu+H₂O，
故答案為：CH₃CH （CH₃）CH₂OH+CuO

△   .

 CH₃CH （CH₃）CHO+Cu+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)G能與新制備氫氧化銅發(fā)生氧化還原反應(yīng)可推知B、F的結(jié)構(gòu)，為解答該題的突破口，答題時(shí)注意體會(huì)，注意官能團(tuán)的性質(zhì)判斷有機(jī)物可能具有的性質(zhì)以及反應(yīng)類(lèi)型．