Question

(15分)艾多昔芬(Iodoxifene)是選擇性雌激素受體調(diào)節(jié)劑，主要用于防治骨質(zhì)疏松癥和乳腺癌，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件略去)：

（1） 化合物I中含氧官能團(tuán)的名稱是________、________。
（2） 寫出F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________。
（3） 有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。
（4） 寫出同時(shí)滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。
① 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；② 分子的核磁共振氫譜圖中有4個(gè)峰；③ 能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一遇FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)。
（5） 寫出以甲苯和乙酸為原料制備有機(jī)物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：
H₂C==CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer 1

（1） 醚鍵  　羥基
（2） ＋―→＋HBr
（3）
（4）
（5）

(其他合理答案均可。全部正確的得5分，若有錯(cuò)誤，每有一步正確的給1分)

試題分析：（2）F→G發(fā)生取代反應(yīng)，F(xiàn)中溴原子取代另一物質(zhì)氮原子相連的氫原子；（3）C到D引入乙基，所以C為D去掉乙基后的部分，；（4）根據(jù)條件確定有機(jī)物含有醛基，含有酚酯基，又因?yàn)锳中含有兩個(gè)氧原子，故該有機(jī)物中含有甲酸酚酯，還剩一個(gè)碳原子根據(jù)分子的核磁共振氫譜圖中有4個(gè)峰確定對(duì)位結(jié)構(gòu)；（5）根據(jù)產(chǎn)品和原料分析，需要在甲苯苯環(huán)上引入一個(gè)基團(tuán)，流程中由B到C是在苯環(huán)上引入基團(tuán)，然后再在甲基引入羥基即可，流程見(jiàn)答案。