Question

【題目】對(duì)羥基苯甲酸丁酯（俗稱(chēng)尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得，以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線(xiàn)：

已知以下信息：

①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1﹕1。

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為________；

（2）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_______，該反應(yīng)的類(lèi)型為_______；

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；

（4）F的分子式為_______；

（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；

（6）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_______種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2﹕2﹕1的是______（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

Answer 1

【答案】甲苯 +2Cl2 +2HCl 取代反應(yīng) C7H4O3Na2 13

【解析】

由A的分子式為C7H8，經(jīng)系列轉(zhuǎn)化得到G，G與丁醇最終合成對(duì)羥基苯甲酸丁酯可知，則A為甲苯，G為，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對(duì)位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，E在堿性高溫高壓條件下轉(zhuǎn)化為F，F酸化得到G，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時(shí)發(fā)生中和反應(yīng)，則F為，G為，據(jù)此解答。

根據(jù)上述分析可知A為，B為，C為，D為，E為，F為。

(1)根據(jù)上述分析可知A為，則A的化學(xué)名稱(chēng)為甲苯；

(2)B為，C為，由B與Cl2在光照時(shí)發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成C，該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為+2Cl2 +2HCl，反應(yīng)的類(lèi)型為取代反應(yīng)；

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4) F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知F的分子式為C7H4O3Na2；

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明可能含有醛基，測(cè)鏈為-OOCH、-Cl，兩個(gè)官能團(tuán)在苯環(huán)的位置有鄰位、間位、對(duì)位三種位置，有3種不同結(jié)構(gòu)；也可能是測(cè)鏈含有-Cl、-OH、-CHO三種官能團(tuán)，當(dāng)-OH、-CHO處于鄰位時(shí)，-Cl有4種不同位置；當(dāng)-CHO、-OH處于間位時(shí)，-Cl有4種不同位置；當(dāng)-OH、-CHO處于對(duì)位時(shí)，-Cl有2種不同位置；故可能的同分異構(gòu)體種類(lèi)為3+4+4+2=13種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是。