Question

20．下列有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目（不考慮立體異構(gòu)）由小到大的順序是（　　）

	A	B	C	D
分子式	C8H10	C3H5Cl	C4H8O2	C4H9ClO
限定條件	芳香烴	能發(fā)生加成反應(yīng)	能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)	能與鈉反應(yīng)

• A． ③②①④
• B． ②③①④
• C． ③①②④
• D． ②①③④

Answer 1

分析 A．分子式為C₈H₁₀的芳香烴，分子中含有1個苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基，若有1個側(cè)鏈，為-CH₂-CH₃；若有2個側(cè)鏈，為-CH₃，有鄰、間、對三種，據(jù)此解答；
B．C₃H₅C1能發(fā)生加成反應(yīng)，則分子中含有一個雙鍵，故可確定其碳骨架為C=C-C，然后根據(jù)氫原子的種類等于一氯代物的數(shù)目；
C．C₄H₈O₂能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，可能是羧酸，也可能是酯，C₄H₈O₂屬于羧酸時，可以根據(jù)羧基位置異構(gòu)可以得到丁酸的同分異構(gòu)體；C₄H₈O₂屬于酯類的同分異構(gòu)體，為飽和一元酯，羧酸和酯都屬于同分異構(gòu)體，根據(jù)酸、酯的種類來確定；
D．分子式為C₄H₉ClO的有機(jī)物，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說明分子中含有-OH，丁基有4種，丁醇有4種，該物質(zhì)中含有Cl原子，根據(jù)分子中烴基上氫原子胡的種類來解答．

解答 解：A．分子式為C₈H₁₀的芳香烴，分子中含有1個苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基，若有1個側(cè)鏈，為-CH₂-CH₃，有1種；若有2個側(cè)鏈，為-CH₃，有鄰、間、對3種，共有4種結(jié)構(gòu)；
B．C₃H₅C1含有一個雙鍵，故可確定其碳骨架為C=C-C，則它的一氯代物有：CHCl═CHCH₃、CH₂═CClCH₃、CH₂═CHCH₂Cl，共有3種結(jié)構(gòu)；
C．C₄H₈O₂能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，可能是羧酸，也可能是酯，C₄H₈O₂屬于羧酸時，可以是丁酸或2-甲基丙酸，有2種同分異構(gòu)體；
C₄H₈O₂屬于酯類的同分異構(gòu)體，為飽和一元酯，若為甲酸與丙醇形成的酯，甲酸只有1種結(jié)構(gòu)，丙醇有2種，形成的酯有2種，
若為乙酸與乙醇形成的酯，乙酸只有1種結(jié)構(gòu)，乙醇只有1種結(jié)構(gòu)，形成的乙酸乙酯有1種，
若為丙酸與甲醇形成的酯，丙酸只有1種結(jié)構(gòu)，甲醇只有1種結(jié)構(gòu)，形成的丙酸甲酯只有1種，
屬于酯類的同分異構(gòu)體共有4種；
所以C₄H₈O₂共有6種結(jié)構(gòu)；
D．分子式為C₄H₉ClO的有機(jī)物，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說明分子中含有-OH，剩余丁基有4種，則丁醇有4種：CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH（烴基上氫原子有4種），CH₃-CH₂-CH（CH₃）-OH（烴基上氫原子有4種）、（CH₃）₂CH-CH₂-OH（烴基上氫原子有3種）、（CH₃）₃C-OH（烴基上氫原子有1種），共有12種結(jié)構(gòu)；
所以同分異構(gòu)體數(shù)目（不考慮立體異構(gòu)）由小到大的順序是②①③④，
故選D．

點(diǎn)評 本題考查同分異構(gòu)體的種類，根據(jù)官能團(tuán)異構(gòu)和位置異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)來綜合分析同分異構(gòu)體的種數(shù)，難度不大，但要注意按照一定的順序書寫同分異構(gòu)體．