Question

6．麻黃素是一種擬腎上腺素藥，主要用于治療習(xí)慣性支氣管哮喘等，其合成路線如下：（有些反應(yīng)物省略）

（1）A到B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)
（2）E中官能團(tuán)名稱為羥基和碳碳三鍵
（3）D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為
（4）F的結(jié)構(gòu)簡式是，H是F的同分異構(gòu)體，H中含有苯環(huán)，苯環(huán)上只有兩個取代基，并且能發(fā)生水解反應(yīng)，則H的可能結(jié)構(gòu)有12種，其中核磁共振氫譜顯示有四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫～種）或．
（5）下列關(guān)于G的說法正確的是a、b、c、d
a．能發(fā)生加成反應(yīng)    
b．能發(fā)生酯化反應(yīng)     
c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
d．能與鹽酸反應(yīng)       
e．能發(fā)生消去反應(yīng)．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A中甲基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在堿性條件下發(fā)生水解得C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)得D為，D與乙炔鈉發(fā)生加成反應(yīng)再酸化得E，根據(jù)F的分子式可知，E在硫酸汞作用下與水反應(yīng)生成F為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A中甲基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在堿性條件下發(fā)生水解得C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)得D為，D與乙炔鈉發(fā)生加成反應(yīng)再酸化得E，根據(jù)F的分子式可知，E在硫酸汞作用下與水反應(yīng)生成F為，

（1）根據(jù)上面的分析可知，A到B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)； 
（2）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中官能團(tuán)名稱為羥基和碳碳三鍵，故答案為：羥基和碳碳三鍵；
（3）D為，D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；    
（4）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是，H是F的同分異構(gòu)體，H中含有苯環(huán)，苯環(huán)上只有兩個取代基，并且能發(fā)生水解反應(yīng)，則H的可能結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有HCOO-、-CH₂CH₃或CH₃COO-、-CH₃或-COOCH₃、-CH₃或HCOOCH₂-、-CH₃，每種結(jié)構(gòu)各有鄰間對三種，所以共有12種，其中核磁共振氫譜顯示有四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為或，
故答案為：；12；或；
（5）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G中含有苯環(huán)、羥基、碳氮雙鍵，所以G能發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，G中有氮原子，有孤電子對，能與鹽酸反應(yīng)，G中羥基鄰位碳上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，
故選a、b、c、d．

點評 本題考查了有機(jī)物的推斷及合成，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，了解典型的有機(jī)反應(yīng)類型，知道有機(jī)反應(yīng)中斷鍵和成鍵位置，難度中等．