Question

1．利用乙炔（化合物A）合成有機(jī)物F 的路線(xiàn)如圖，結(jié)合所學(xué)知識(shí)回答下列問(wèn)題：

注：圖中Ph 代表苯環(huán)
（1）化合物A 與足量溴水反應(yīng)的生成物的名稱(chēng)為1，1，2，2-四溴乙烷；
（2）化合物C 中官能團(tuán)的名稱(chēng)羥基、碳碳叁鍵；
（3）B→C 的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)；E→F 的反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)；
（4）寫(xiě)出D→E 的化學(xué)反應(yīng)方程式；（提示：反應(yīng)過(guò)程中無(wú)碘單質(zhì)生成；Cu 做催化劑）
（5）寫(xiě)出E 與F 混合后，在濃硫酸催化作用下反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式；
（6）符合下列條件的F 的同分異構(gòu)體的數(shù)目是12；
①能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②屬于二取代苯，其中一個(gè)取代基為羧基且與苯環(huán)直接相連，另一個(gè)取代基上無(wú)支鏈；
（7）請(qǐng)以化合物A 及環(huán)氧乙烷（）為主要有機(jī)原料（無(wú)機(jī)原料任選），寫(xiě)出合成己二酸的合成線(xiàn)路：．

Answer 1

分析 （1）炔烴可以和Br₂以1：2完全加成，再結(jié)合系統(tǒng)命名法給加成產(chǎn)物命名即可；
（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并結(jié)合常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)判斷所含官能團(tuán)；
（3）根據(jù)B和C及F和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷B→C及E→F發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型；
（4）D在Cu催化的作用下與CH₂I₂發(fā)生加成反應(yīng)生成E，結(jié)合原子守恒寫(xiě)出D→E的化學(xué)方程式；
（5）E 與F 混合后，在濃硫酸催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，結(jié)合原子守恒可寫(xiě)出酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（6）①能使溴的四氯化碳溶液褪色；說(shuō)明含有不飽和鍵如碳碳雙鍵；②屬于二取代苯，其中一個(gè)取代基為羧基且與苯環(huán)直接相連，另一個(gè)取代基上無(wú)支鏈，這兩個(gè)取代基應(yīng)該有鄰、間及對(duì)位三種情況，由此判斷出符合條件F的同分異構(gòu)體種類(lèi)；
（7）用乙炔和環(huán)氧乙烷為原料制己二酸時(shí)可以用乙炔和環(huán)氧乙烷發(fā)生類(lèi)似B→C的反應(yīng)，所得產(chǎn)物再依次與氫氣完全加成后催化氧化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物．

解答 解：（1）乙炔與Br2完全加成的產(chǎn)物為CHBr₂CHBr₂，根據(jù)系統(tǒng)命名法此產(chǎn)物為1，1，2，2-四溴乙烷，故答案為：1，1，2，2-四溴乙烷；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)為羥基和碳碳叁鍵，故答案為：羥基、碳碳叁鍵；
（3）由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B→C發(fā)生了加成反應(yīng)，由E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E→F發(fā)生了氧化反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（4）在Cu作催化劑的作用下，由D→E 的化學(xué)反應(yīng)方程式為，故答案為：；

（5）E 與F 混合后，在濃硫酸催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（6）①能使溴的四氯化碳溶液褪色；說(shuō)明含有不飽和鍵如碳碳雙鍵；②屬于二取代苯，其中一個(gè)取代基為羧基且與苯環(huán)直接相連，另一個(gè)取代基上無(wú)支鏈，則除-COOH外，另一個(gè)無(wú)支鏈的取代基可能是-CH=CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH₂CH=CHCH₂CH₃、-CH₂CH₂CH=CHCH₃、-CH₂CH₂CH₂CH=CH₂共4種，再結(jié)合有鄰、間及對(duì)位三種情況，可知符合條件的F的同分異構(gòu)體種類(lèi)是12種，故答案為：12；
（7）用乙炔和環(huán)氧乙烷為原料制己二酸時(shí)的合成路線(xiàn)為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷與合成，涉及多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的判斷及有條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)以特定原料合成目標(biāo)產(chǎn)物，綜合性較強(qiáng)，中等難度，要求學(xué)生要有扎實(shí)的基本功和應(yīng)用新知識(shí)解決問(wèn)題的能力．