Question

19．根據(jù)要求回答下列問題：

（1）已知：由苯合成錦綸的過程中需生成 1，6-己二酸，則由苯合成 1，6-己二酸的流程中各步反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)．
（2）已知：

苯甲醛和乙醛混合經(jīng)信息中反應(yīng)可以得到 C₉H₈O，但在此體系中還檢測出了含四個碳原子 和十一個碳原子有機(jī)物，寫出這兩種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃-CH=CH-CHO、．

Answer 1

分析 （1）由苯合成錦綸的過程中需生成 1，6-己二酸，由苯合成 1，6-己二酸需要沸水的反應(yīng)是苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，環(huán)己烷和氯氣發(fā)生一氯取代反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯在酸性高錳酸鉀溶液中氧化得到1，6-己二酸；
（2）醛基α-碳上的C-H鍵加成羰基，苯甲醛和乙醛混合經(jīng)信息中反應(yīng)可以得到 C₉H₈O，但在此體系中還檢測出了含四個碳原子和十一個碳原子有機(jī)物，是乙醛和乙醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成，四個碳原子，C₉H₈O和乙醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成十一個碳原子有機(jī)物，依據(jù)信息寫出產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式；

解答 解：（1）由苯合成錦綸的過程中需生成 1，6-己二酸，由苯合成 1，6-己二酸需要沸水的反應(yīng)是苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，環(huán)己烷和氯氣發(fā)生一氯取代反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯在酸性高錳酸鉀溶液中氧化得到1，6-己二酸，苯$\stackrel{H_{2}}{→}$環(huán)己烷$→_{光照}^{Cl_{2}}$一氯環(huán)己烷$\stackrel{NaOH水溶液}{→}$環(huán)己烯$\stackrel{酸性高錳酸鉀溶液}{→}$1，6-己二酸，流程中涉及的化學(xué)反應(yīng)類型有：加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)；
（2）醛基α-碳上的C-H鍵加成羰基，苯甲醛和乙醛混合經(jīng)信息中反應(yīng)可以得到 C₉H₈O，但在此體系中還檢測出了含四個碳原子和十一個碳原子有機(jī)物，是乙醛和乙醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成四個碳原子的有機(jī)物．反應(yīng)為：CH₃CHO+CH₃-CHO$→_{△}^{稀NaOH}$CH₃-CH=CH-CHO+H₂O，C₉H₈O和乙醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成十一個碳原子有機(jī)物+CH₃CHO$→_{△}^{稀NaOH}$+H₂O，
故答案為：CH₃-CH=CH-CHO；；

點評 本題考查了有機(jī)物合成路線的分析判斷、醛醛發(fā)生的羥醛縮合反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式書寫，注意了解信息提供的反應(yīng)原理，掌握基礎(chǔ)是就他關(guān)鍵，題目難度中等．