Question

近年來，乳酸成為人們的研究熱點(diǎn)之一。乳酸可以用化學(xué)方法合成，也可以由淀粉通過發(fā)酵法制備。利用乳酸聚合而成的高分子材料具有生物兼容性，而且在哺乳動(dòng)物體內(nèi)或自然環(huán)境中，都最終降解成為二氧化碳和水。乳酸還有許多其他用途。請(qǐng)完成下列問題。

(1)乳酸可發(fā)生下列變化:

各步反應(yīng)所用的試劑:①_________________，②_________________。

(2)乳酸可以與精制鐵粉制備一種藥物，反應(yīng)化學(xué)方程式是:_____________________________。該反應(yīng)中氧化劑是_________________,還原產(chǎn)物是_________________。

(3)若碳原子以單鍵與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相結(jié)合，則該碳原子被稱為“手性碳原子”，含手性碳原子的分子稱為“手性分子”，手性分子往往具有一定的生物活性。

乳酸分子是手性分子，其中的手性碳原子是__________號(hào)碳原子。

(4)乳酸的某種同分異構(gòu)體，具有下列性質(zhì):①能與新制Cu(OH)₂懸濁液反應(yīng)；②能與金屬鈉反應(yīng)，1 mol該物質(zhì)與足量的鈉反應(yīng)可生成2 g H₂；③該分子為手性分子。則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

Answer 1

解析：(1)反應(yīng)①發(fā)生的部位僅是—COOH，因此，試劑是NaOH溶液、Na₂CO₃溶液或NaHCO₃溶液。反應(yīng)②發(fā)生的部位僅是醇羥基，因此試劑是Na。

(2)化學(xué)方程式如下：(提示：把乳酸看成是一元酸，類比鐵與鹽酸的反應(yīng))

因此，氧化劑是乳酸，還原劑是鐵，還原產(chǎn)物是氫氣。

(3)根據(jù)“手性碳原子”的定義，乳酸分子中②號(hào)碳上連接的原子或原子團(tuán)分別是—H、—OH、—CH₃、—COOH，因此，手性碳原子是②號(hào)碳原子。

(4)能與新制Cu(OH)₂懸濁液反應(yīng)，說明含—CHO，能與鈉反應(yīng)且生成1 mol氫氣說明分子中含2個(gè)—OH，又因該分子為手性分子，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中②為手性碳原子，所連的四個(gè)不同的基團(tuán)分別是：—H、—OH、—CHO、—CH₂OH。

   要做好本題，需要熟練掌握醇羥基和羧基的化學(xué)性質(zhì)，醇羥基能和鈉反應(yīng)，而羧基能和鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉溶液等反應(yīng)；我們對(duì)鐵和鹽酸反應(yīng)這一氧化還原反應(yīng)已很熟悉，我們可以對(duì)乳酸和鹽酸進(jìn)行類比；根據(jù)題給信息“手性碳原子”定義可判斷哪個(gè)碳原子為“手性碳原子”；根據(jù)(4)給的有關(guān)信息可推出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

答案：(1)①NaOH溶液、Na₂CO₃溶液或NaHCO₃溶液  ②Na

   乳酸   氫氣

(3)②