Question

20．分子式為C₃H₇Br的有機(jī)物甲在適宜的條件下能發(fā)生如下一系列轉(zhuǎn)化：
（1）若B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，請(qǐng)回答下列問題：
①試確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃CH（OH）CH₃；
②用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)化過程：
A→B：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃COCH₃+2H₂O
甲+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O
（2）若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，試回答下列問題：
①試確定有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₃CH₂CH₂OH
②用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)化過程：
B+Ag（NH₃）₂OH：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$H₂O+2Ag+3NH₃+CH₃CH₂COONH₄甲→C：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O
B與新制Cu（OH）₂溶液的反應(yīng)CH₃CH₂CHO+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O．

Answer 1

分析 （1）若B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明甲的水解產(chǎn)物A中-OH所在的碳原子上只有1個(gè)氫原子，則A為2-丙醇，即甲為2-溴丙烷，B為丙酮，C為2-丙醇的消去產(chǎn)物，為丙烯，D為聚丙烯，據(jù)此分析；
（2）若B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明甲的水解產(chǎn)物A中-OH所在的碳原子上有2個(gè)氫原子，則A為1-丙醇，即甲為1-溴丙烷，B為丙醛，C為1-丙醇的消去產(chǎn)物，為丙烯，D為聚丙烯，據(jù)此分析．

解答 解：（1）若B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明甲的水解產(chǎn)物A中-OH所在的碳原子上只有1個(gè)氫原子，則A為2-丙醇，即甲為2-溴丙烷，B為丙酮，C為2-丙醇的消去產(chǎn)物，為丙烯，D為聚丙烯．
①A為2-丙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）CH₃，故答案為：CH₃CH（OH）CH₃；
②A轉(zhuǎn)化為B為醇的催化氧化，化學(xué)方程式為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃COCH₃+2H₂O，故答案為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃COCH₃+2H₂O；
甲和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生的是鹵代烴的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O，故答案為：CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O；
（2）若B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明甲的水解產(chǎn)物A中-OH所在的碳原子上有2個(gè)氫原子，則A為1-丙醇，即甲為1-溴丙烷，B為丙醛，C為1-丙醇的消去產(chǎn)物，為丙烯，D為聚丙烯．
①A為1-丙醇，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂OH，故答案為：CH₃CH₂CH₂OH；
②B為丙醛，能和銀氨溶液Ag（NH₃）₂OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)，化學(xué)方程式為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$H₂O+2Ag+3NH₃+CH₃CH₂COONH₄，故答案為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$H₂O+2Ag+3NH₃+CH₃CH₂COONH₄；
甲轉(zhuǎn)化為C，是1-溴丙烷發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，故化學(xué)方程式為：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O，故答案為：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O；
B為丙醛，能與新制Cu（OH）₂溶液的反應(yīng)：CH₃CH₂CHO+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O，故答案為：CH₃CH₂CHO+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O；

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度不大，本題注意根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)以及有機(jī)物反應(yīng)的條件判斷有機(jī)物的種類，這也提醒我們?cè)趯W(xué)習(xí)中注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及反應(yīng)的條件．