Question

鹵代烴R-Cl在一定條件下可發(fā)生如下反應(yīng)：
R-Cl+KCN

OH-

R-CN+KCl  R-CN+2H₂O+H⁺→R-COOH+NH₄⁺以乙烯為原料經(jīng)過(guò)下圖所示的反應(yīng)可制取有機(jī)物W（A、B、C、D均為烴的衍生物）

（1）若甲為Cl₂，乙為HCl，生成物W的分子式為C₈H₁₄O₄，則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；符合C的分子式且屬于中學(xué)化學(xué)常見(jiàn)鏈狀烴的衍生物的同分異構(gòu)體有

 

種（包括C）．
（2）若W的分子式為C₅H₁₀O₃，則甲為

 

，乙為

 

．
（3）若甲、乙均為Cl₂，按下列要求寫(xiě)出C+E→W的化學(xué)方程式：
①W為最小環(huán)狀分子

 

；
②W為高分子

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題目中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系及題中信息可知，
（1）若甲為Cl₂，則A為CH₂ClCH₂Cl，B為CH₂CNCH₂CN，C為HOOCCH₂CH₂COOH，乙為HCl，則D為CH₂ClCH₃，E為CH₃CH₂OH，C和E在濃硫酸作用下生成物W的分子式為C₈H₁₄O₄，則W為CH₃CH₂OCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，根據(jù)條件及官能團(tuán)異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)寫(xiě)C的同分異構(gòu)體，據(jù)此答題；
（2）若W的分子式為C₅H₁₀O₃，由于C和E都由乙烯變化得來(lái)，在生成C的過(guò)程中碳原子數(shù)會(huì)增加，所以根據(jù)W可以反推C為CH₃CH₂COOH，E為HOCH₂CH₂OH，W為CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，所以甲為HCl，乙為Cl₂，據(jù)此答題；
（3）若甲、乙均為Cl₂，則A為CH₂ClCH₂Cl，B為CH₂CNCH₂CN，C為HOOCCH₂CH₂COOH，D為CH₂ClCH₂Cl，E為HOCH₂CH₂OH，①W為最小環(huán)狀分子，則W為，②W為高分子，則W為，據(jù)此答題．

解答： 解：（1）若甲為Cl₂，則A為CH₂ClCH₂Cl，B為CH₂CNCH₂CN，C為HOOCCH₂CH₂COOH，乙為HCl，則D為CH₂ClCH₃，E為CH₃CH₂OH，C和E在濃硫酸作用下生成物W的分子式為C₈H₁₄O₄，則W為CH₃CH₂OCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，符合C的分子式且屬于中學(xué)化學(xué)常見(jiàn)鏈狀烴的衍生物的同分異構(gòu)體有HOOCCH₂CH₂COOH、HCOOCH₂CH₂OOCH、HCOOCH₂CH₂COOH、HOOCCH₂（CH₃）COOH、HCOOCH₂（CH₃）OOCH、HCOOCH₂（CH₃）COOH，共6種
故答案為：CH₃CH₂OCCH₂CH₂COOCH₂CH₃；6；
（2）若W的分子式為C₅H₁₀O₃，由于C和E都由乙烯變化得來(lái)，在生成C的過(guò)程中碳原子數(shù)會(huì)增加，所以根據(jù)W可以反推C為CH₃CH₂COOH，E為HOCH₂CH₂OH，W為CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，所以甲為HCl，乙為Cl₂，
故答案為：HCl；Cl₂；
（3）若甲、乙均為Cl₂，則A為CH₂ClCH₂Cl，B為CH₂CNCH₂CN，C為HOOCCH₂CH₂COOH，D為CH₂ClCH₂Cl，E為HOCH₂CH₂OH，
①W為最小環(huán)狀分子，則W為，C+E→W的化學(xué)方程式為，
故答案為：；  
②W為高分子，則W為，C+E→W的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)物質(zhì)含有的官能團(tuán)推測(cè)其具有的性質(zhì)，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，答題時(shí)注意充分運(yùn)用題中信息，注意有官能團(tuán)的變化．