Question

芐佐卡因時一中醫(yī)用麻醉藥品，學名對氨基苯甲酸乙酯，它以對硝基甲苯為主要起始原X經(jīng)下列反應制得：

請回答下列問題：

（1）寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：A              、B           、C          。

（2）用核磁共振譜可以證明化合物C中有        種氫氣、處于不同的化學環(huán)境。

（3）寫出同時符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（E、F、G除外）

①化合物是1，4-二取代苯，期中苯環(huán)上的一個取代基是硝基

②分子中含有結(jié)構(gòu)的基因

注：E、F、G結(jié)構(gòu)如下：

（4）E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解，期中的一種產(chǎn)物能與FeCL₃溶液發(fā)生顯色反應，寫出該水解反應的化學方程式                   。

（5）芐佐卡因（D）的水解反應如下：

   化合物H經(jīng)聚合反應可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導彈、宇航等領域。請寫出該聚合反應的化學方程式                       。

 

Answer 1

 

(1)A:      B:CH₃CH₂OH   C:

(2)4

(3)

(4)

(5)

 

解析:（1）流程圖非常簡單，生成A，即為KMnO₄氧化苯環(huán)上的甲基而生成羧基。A→C，結(jié)合D產(chǎn)物，顯然為A與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應。最后將硝基還原即等氨基。（2）從C的結(jié)構(gòu)簡式看，硝基鄰、對位上的H，亞甲基和甲基上的H，共四種不同的氫譜。（3）滿足要求的同分異構(gòu)體必須有：取代在苯環(huán)的對位上，且含有酯基或羧基的結(jié)構(gòu)。從已經(jīng)給出的同分異體看，還可以寫出甲酸形成的酯，以及羧酸。（4）能與FeCl₃發(fā)生顯色反應的必須是酚，顯然F可以水解生成酚羥基。（5）D物質(zhì)水解可生成對氨苯甲酸，含有氨基和羧基兩種官能團，它們可以相互縮聚形成聚合物。