Question

3．根據(jù)圖示填空

（1）化合物A中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基、羧基．
（2）1mol A與2mol H₂反應(yīng)生成1mol E，其反應(yīng)方程式是OHCCH=CHCOOH+2H₂$\stackrel{一定條件下}{→}$HOCH₂CH₂CH₂COOH．
（3）B在酸性條件下與Br₂反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCHBrCHBrCOOH．寫出D與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式HOOCCHBrCHBrCOOH+4NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH（OH）CH（OH）COONa+2H₂O+2NaBr
（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 A能和碳酸氫鈉反應(yīng)，說明A中含有羧基，A能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中含有醛基，F(xiàn)是五元環(huán)狀化合物，F(xiàn)不飽和度=$\frac{4×2+2-6}{2}$=1，1mol A與2mol H₂反應(yīng)生成1mol E，則A還含有一個(gè)碳碳雙鍵，則A發(fā)生加成反應(yīng)后含有醇羥基且A本身含有羧基，所以E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F；
A發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化生成B，B中含有兩個(gè)羧基，B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的碳鏈沒有支鏈，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHBrCHBrCOOH，B為HOOCCH=CHCOOH，A為OHCCH=CHCOOH，C為OHCCH=CHCOONa，E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A能和碳酸氫鈉反應(yīng)，說明A中含有羧基，A能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中含有醛基，F(xiàn)是五元環(huán)狀化合物，F(xiàn)不飽和度=$\frac{4×2+2-6}{2}$=1，1mol A與2mol H₂反應(yīng)生成1mol E，則A還含有一個(gè)碳碳雙鍵，則A發(fā)生加成反應(yīng)后含有醇羥基且A本身含有羧基，所以E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F；
A發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化生成B，B中含有兩個(gè)羧基，B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的碳鏈沒有支鏈，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHBrCHBrCOOH，B為HOOCCH=CHCOOH，A為OHCCH=CHCOOH，C為OHCCH=CHCOONa，E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)為，
（1）A為OHCCH=CHCOOH，含氧官能團(tuán)名稱是醛基、羧基，故答案為：醛基、羧基；
（2）1mol A與2mol H₂反應(yīng)生成1mol E，A為OHCCH=CHCOOH，E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，反應(yīng)方程式為OHCCH=CHCOOH+2H₂$\stackrel{一定條件下}{→}$HOCH₂CH₂CH₂COOH，
故答案為：OHCCH=CHCOOH+2H₂$\stackrel{一定條件下}{→}$HOCH₂CH₂CH₂COOH；
（3）通過以上分析知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHBrCHBrCOOH，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成HOOCCH（OH）CH（OH）COOH，反應(yīng)方程式為HOOCCHBrCHBrCOOH+4NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH（OH）CH（OH）COONa+2H₂O+2NaBr，
故答案為：HOOCCHBrCHBrCOOH；HOOCCHBrCHBrCOOH+4NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH（OH）CH（OH）COONa+2H₂O+2NaBr；
（4）通過以上分析知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件及某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，題目難度不大．