Question

某芳香族化合物H（C₁₁H₁₂O₄）是有機(jī)合成工業(yè)的一種重要的中間產(chǎn)物，其合成路線如下．已知2molC分子可縮合生成1mol六元環(huán)化合物分子．F常溫下是氣體，水溶液具有很好的防腐殺菌效果，且能與新制氫氧化銅反應(yīng)．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）F的電子式為

 

，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

B轉(zhuǎn)化為C的條件是

 

A．水解、酸化、氧化、還原            B．氧化、水解、酸化、還原
C．水解、酸化、還原、氧化            D．氧化、酸化、水解、還原
（2）以C為原料可合成可降解塑料，試寫(xiě)出其化學(xué)方程式

 

（3）H與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

（4）H的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫(xiě)出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．（寫(xiě)兩種即可）
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種
②1mol的H與足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)，生成2molCO₂．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：

分析：F水溶液具有很好的防腐殺菌效果，且能與新制氫氧化銅反應(yīng)，說(shuō)明F含有醛基結(jié)構(gòu)，又F常溫下是氣體，含有醛基結(jié)構(gòu)且是氣體的物質(zhì)必為甲醛，故F為HCHO，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為CH₃OH．2molC分子可縮合生成1mol六元環(huán)化合物分子，則可以知道C分子含有3個(gè)C原子，C分子由A制得，所以A含有3個(gè)碳原子，又A物質(zhì)可以和溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，所以A中必含有不飽和鍵，所以可推得A為丙烯CH₃CH=CH₂，丙烯與溴加成后得到B為1，2-二溴丙烷，B在堿性條件下水解得到C為1，2-丙二醇，酸化溶液后加入氧化劑，醇羥基被氧化成羧基和羰基，再還原羰基可得到羥基酸C為，由化合物D的分子式C₇H₈可推得D為，甲苯氧化可得E為，所以苯甲酸、甲醇、羥基酸C，3者可以在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成分子式為C₁₁H₁₂O₄ 的酯H為，據(jù)此解答．

解答： 解：F水溶液具有很好的防腐殺菌效果，且能與新制氫氧化銅反應(yīng)，說(shuō)明F含有醛基結(jié)構(gòu)，又F常溫下是氣體，含有醛基結(jié)構(gòu)且是氣體的物質(zhì)必為甲醛，故F為HCHO，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為CH₃OH．2molC分子可縮合生成1mol六元環(huán)化合物分子，則可以知道C分子含有3個(gè)C原子，C分子由A制得，所以A含有3個(gè)碳原子，又A物質(zhì)可以和溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，所以A中必含有不飽和鍵，所以可推得A為丙烯CH₃CH=CH₂，丙烯與溴加成后得到B為1，2-二溴丙烷，B在堿性條件下水解得到C為1，2-丙二醇，酸化溶液后加入氧化劑，醇羥基被氧化成羧基和羰基，再還原羰基可得到羥基酸C為，由化合物D的分子式C₇H₈可推得D為，甲苯氧化可得E為，所以苯甲酸、甲醇、羥基酸C，3者可以在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成分子式為C₁₁H₁₂O₄ 的酯H為，
（1）F為HCHO，電子式為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=CH₂，因?yàn)楸�烯與溴加成后得到鹵代烴B（1，2-二溴丙烷），B在堿性條件下水解得到1，2-丙二醇，酸化溶液后加入氧化劑，醇羥基被氧化成羧基和羰基，再還原羰基可得到羥基酸C為，C可形成的六元環(huán)狀化合物為六元環(huán)狀酯，所以整個(gè)過(guò)程為“水解、酸化、氧化、還原”，故選A，
故答案為：；CH₃CH=CH₂；A；
（2）化合物C中既含有羥基又含有羧基，所以可以縮聚得到高分子化合物合成降解塑料，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）H為，在堿性水解的方程式為：，
故答案為：；
（4）①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，考慮對(duì)位取代物；
②1mol的H與足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)，生成2molCO₂ 則應(yīng)該有2個(gè)-COOH結(jié)構(gòu)，所以滿(mǎn)足的化合物結(jié)構(gòu)有
、、、、、，
故答案為：、、、、、（其中任意兩種）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成，注意充分利用有機(jī)物的分子式、性質(zhì)進(jìn)行推斷，綜合考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)與學(xué)生分析推理能力，難度中等．