Question

9．呋喃酚是合成農(nóng)藥的重要中間體，其合成路線如下：
（1）A物質(zhì)核磁共振氫譜共有3個(gè)峰，B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；E中含有的官能團(tuán)名稱是羥基和醚鍵；
（2）已知X的分子式為C₄H₇Cl，寫出A→B的化學(xué)方程式：；
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y的名稱（系統(tǒng)命名）是4-氯-1-丁烯；
（4）下列有關(guān)化合物C、D的說法正確的是acd；
①可用氯化鐵溶液鑒別C和D    ②C和D含有的官能團(tuán)完全相同    ③C和D互為同分異構(gòu)體    ④C和D均能使溴水褪色
（5）E的同分異構(gòu)體很多，寫出符合下列條件的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；
①環(huán)上的一氯代物只有一種    ②含有酯基    ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（6）F為B的同系物，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量比B少14，F(xiàn)的同分異構(gòu)體可與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體，則F的同分異構(gòu)體共有14種．

Answer 1

分析 （1）A分子為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，有3種氫原子，有幾種氫原子，其核磁共振氫譜就有幾個(gè)峰；根據(jù)B、C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B中的酚羥基變成C中的酯基，該反應(yīng)是取代反應(yīng)；E中含有的官能團(tuán)名稱是羥基和醚鍵；
（2）（2）A→B發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知x的結(jié)構(gòu)為ClCH₂C（CH₃）=CH₂；
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y為ClCH₂CH₂CH=CH₂；
（4）C、D中均含-COOC-、雙鍵，但D中含酚-OH，以此分析性質(zhì)；
（5）E的同分異構(gòu)體符合：①苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則苯環(huán)上只有1種H，②含有酯基（-COOC-），③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO，則分子中應(yīng)含3個(gè)甲基和1個(gè)-HCOO-；
（6）F為B的同系物，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量比B少14，則F中比B少一個(gè)-CH₂原子團(tuán)，F(xiàn)的同分異構(gòu)體可與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體，說明含有羧基，如果含有-CH₂CH₂COOH有1種；如果含有-CH（CH₃）COOH有1種；
如果含有2個(gè)-CH₃、1個(gè)-COOH，兩個(gè)-CH₃相鄰有2種，如果兩個(gè)-CH₃相間有3種，如果兩個(gè)-CH₃相對(duì)，有1種；
如果含有1個(gè)-CH₃、一個(gè)-CH₂COOH，有鄰間對(duì)3種；
如果含有1個(gè)-CH₂CH₃、1個(gè)-COOH，有鄰間對(duì)3最后．

解答 解：（1）A分子為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，有3種氫原子，有幾種氫原子，其核磁共振氫譜就有幾個(gè)峰，所以有3個(gè)吸收峰；由合成轉(zhuǎn)化流程可知，B→C中酚-OH上的H被取代，屬于取代反應(yīng)，E中含-OH和-C-O-C-，名稱分別為酚羥基、醚鍵，
故答案為：3；取代反應(yīng)；酚羥基、醚鍵；
（2）A→B發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知x的結(jié)構(gòu)為ClCH₂C（CH₃）=CH₂，A→B的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y為ClCH₂CH₂CH=CH₂，名稱為4-氯-1-丁烯，故答案為：4-氯-1-丁烯；
（4）C、D中均含-COOC-、雙鍵，但D中含酚-OH，則
a．D與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，則可用氯化鐵溶液鑒別C和D，故a正確；   
b．C、D含有的官能團(tuán)不完全相同，故b錯(cuò)誤；
c．C、D的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故c正確；    
d．均含雙鍵，則C、D均能使溴水褪色，故d正確；
故答案為：acd；
（5）E的同分異構(gòu)體符合：①苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則苯環(huán)上只有1種H，②含有酯基（-COOC-），③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO，則分子中應(yīng)含3個(gè)甲基和1個(gè)-HCOO-，符合條件的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（6）F為B的同系物，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量比B少14，則F中比B少一個(gè)-CH₂原子團(tuán)，F(xiàn)的同分異構(gòu)體可與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體，說明含有羧基，如果含有-CH₂CH₂COOH有1種；如果含有-CH（CH₃）COOH有1種；
如果含有2個(gè)-CH₃、1個(gè)-COOH，兩個(gè)-CH₃相鄰有2種，如果兩個(gè)-CH₃相間有3種，如果兩個(gè)-CH₃相對(duì)，有1種；
如果含有1個(gè)-CH₃、一個(gè)-CH₂COOH，有鄰間對(duì)3種；
如果含有1個(gè)-CH₂CH₃、1個(gè)-COOH，有鄰間對(duì)3最后；
則F同分異構(gòu)體種類有1+1+2+3+1+3+3=14，
故答案為：14．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成和有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化確定發(fā)生的反應(yīng)，熟悉常見有機(jī)反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，難點(diǎn)是（6）題同分異構(gòu)體種類判斷，要考慮位置異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)，題目難度中等．