Question

在有機物分子中，常把連有四個不同原子或原子團的碳原子稱為“手性碳原子”，可用“C^*”標記．如：含有生命活性的物質(zhì)不少都含有“手性碳原子”．具有某些光學活性的有機分子中必含有“手性碳原子”．某新合成的化合物A經(jīng)測定具有光學活性，其結(jié)構(gòu)簡式為：
 若通過適當?shù)姆磻�使A失去光學活性，請回答下列問題：
（1）保持A分子中碳原子數(shù)不變（兩種方法）：
①有機反應類型：

加成

反應，對應無光學活性有機物的結(jié)構(gòu)簡式：

．
②有機反應類型：

氧化

反應，對應無光學活性有機物的結(jié)構(gòu)簡式：

．
（2）使A的分子中碳原子數(shù)增加2：
有機反應類型：

酯化

反應，對應無光學活性有機物的結(jié)構(gòu)簡式：

．
（3）使A的分子中碳原子數(shù)減少2：
有機反應類型：

取代

反應，對應無光學活性有機物的結(jié)構(gòu)簡式：

．

Answer 1

分析：有機物A中連有醛基的碳為手性碳原子，要失去光學活性，即將手性碳原子變成非手性碳原子，也就是要將其所連接的其中二個基團變成相同的即可．
（1）保持碳的數(shù)目不變，則可以將醛基還原成羥基，或是將羥基氧化成醛基，均可以使碳連有相同的基團；
（2）碳的數(shù)目增大2，則可將羥基與乙酸發(fā)生酯化反應，與左側(cè)連的酯相同；
（3）碳的數(shù)目減少2，則可以將酯水解成醇和乙酸，則與右側(cè)的醇要相同．

解答：解：（1）保持碳的數(shù)目不變，則可以將醛基還原成羥基，或是將羥基氧化成醛基，均可以使碳連有相同的基團，
①要失去光學活性并保持分子中碳原子數(shù)不變，可以讓A與H₂發(fā)生加成反應，使分子中的醛基還原成羥基，生成，
故答案為：加成；；
②讓A與O₂等氧化劑反應，使分子中的羥基氧化成醛基，生成，
故答案為：氧化；；
（2）要失去光學活性并在分子中增加兩個碳原子，可以讓A中的羥基與乙酸發(fā)生酯化（或取代）反應生成，
故答案為：酯化；；
（3）要失去光學活性并在分子中減少兩個碳原子，可以讓A中的酯鍵發(fā)生水解（或取代）反應生成，
故答案為：取代；．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度中等，注意解答本題首先要根據(jù)題給信息，明確手性碳原子和非手性碳原子的結(jié)構(gòu)特點，然后根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系以及題目的要求，對A的結(jié)構(gòu)進行相應的改造．