Question

7．對乙酰氨苯酚（M）是常用的消炎解熱鎮(zhèn)痛藥．其合成路線如下：

完成下列填空：
（1）A的結構簡式為CH₃CHO．C→D的反應類型為還原反應．
（2）實驗室中進．行反應①的實驗時添加試劑的順序為加入濃硝酸，再加入濃硫酸，最后加入苯．
（3）下列有關E的說法正確的是cd．（選填編號）
a．分子式為C₆H₆NO
b．能與溴水發(fā)生加成反應
c．遇到FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應
d．既能和氫氧化鈉溶液反應，又能和鹽酸反應
（4）已知與的性質相似，寫出一定條件下M與NaOH溶液反應的化學方程式
（5）滿足下列條件的M的同分異構體有3種．
①苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子；②苯環(huán)上連有-NH₂；③屬于酯類物質．
（6）N-鄰苯二甲酰甘氨酸（）是重要的化工中間體，工業(yè)上以鄰二甲苯和甘氨酸（NH₂-CH₂-COOH）為原料通過一系列的反應制取該化合物，請參照上述流程的相關信息，寫出最后一步反應的化學方程式．

Answer 1

分析 （1）（2）（3）B在五氧化二磷作用下得到乙酸酐，則B為CH₃COOH，可推知乙烯與氧氣反應生成A為CH₃CHO，A進一步發(fā)生氧化反應生成乙酸，由M的結構可知，E為，反應①為苯與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生硝化反應生成硝基苯，由C、D分子式可知，C分子發(fā)生加氫、去氧得到D，C發(fā)生還原反應得到D；
（4）M水解得到的乙酸與，乙酸與中酚羥基與氫氧化鈉繼續(xù)反應；
（5）M的同分異構體滿足：苯環(huán)上連有-NH₂，屬于酯類物質，苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子，同分異構體應含有2個不同取代基、且處于對位，另外取代基為CH₃COO-或HCOOCH₂-或CH₃OOC-；
（6）由轉化關系中E轉化為M的反應可知，與NH₂CH₂COOH反應得到與水．

解答 解：B在五氧化二磷作用下得到乙酸酐，則B為CH₃COOH，可推知乙烯與氧氣反應生成A為CH₃CHO，A進一步發(fā)生氧化反應生成乙酸，由M的結構可知，E為，反應①為苯與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生硝化反應生成硝基苯，由C、D分子式可知，C分子發(fā)生加氫、去氧得到D，C發(fā)生還原反應得到D．
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為：CH₃CHO，C→D的反應類型為：還原反應，
故答案為：CH₃CHO；還原反應；
（2）反應①為苯與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生硝化反應生成硝基苯，實驗時添加試劑的順序為：先加入濃硝酸，再加入濃硫酸，最后加入苯，
故答案為：加入濃硝酸，再加入濃硫酸，最后加入苯；
（3）由上述分析可知，E為，則：
a．E的分子式為C₆H₇NO，故a錯誤；
b．E含有酚羥基，且酚羥基鄰位含有氫原子，能與溴水發(fā)生取代反應，故b錯誤；
c．E含有酚羥基，遇到FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應，故c正確；
d．E含有酚羥基，能與氫氧化鈉溶液反應，含有氨基，能與鹽酸反應，故d正確，
故選：cd；
（4）M水解得到的乙酸與，乙酸與中酚羥基與氫氧化鈉繼續(xù)反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）M的同分異構體滿足：苯環(huán)上連有-NH₂，屬于酯類物質，苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子，同分異構體應含有2個不同取代基、且處于對位，另外取代基為CH₃COO-或HCOOCH₂-或CH₃OOC-，符合條件的同分異構體有3種，
故答案為：3；
（6）由轉化關系中E轉化為M的反應可知，與NH₂CH₂COOH反應得到與水，故最后一步反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物合成與推斷，充分利用有機物的結構進行分析解答，較好的考查學生分析推理能力、自學能力、知識遷移運用能力，難度中等．