Question

（2011?朝陽(yáng)區(qū)二模）有機(jī)物A僅含C、H、O三種元素組成，能與小蘇打反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，A蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是30．
（1）①A分子中官能團(tuán)的名稱是

羧基

．②A與小蘇打溶液反應(yīng)的離子方程式是

CH₃COOH+HCO₃^-═CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O

．
（2）A可以通過(guò)下列變化得到環(huán)狀化合物D：
①C→D的化學(xué)方程式是

．
②已知：
C的一種同系物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是    俗稱乳酸，乳酸經(jīng)過(guò)聚合制得的聚乳酸樹(shù)脂，可以廣泛用于醫(yī)療、包裝、紡織等行業(yè)． 若用丙烯（其他無(wú)機(jī)試劑任選）為原料合成乳酸，合成過(guò)程中涉及到的反應(yīng)類型依次是

成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)

．
（3）在（2）中的B經(jīng)過(guò)以下合成路線可以得到食用香精菠蘿酯：
①下列敘述不正確的是

acd

（填字母代號(hào)）．
a．已知B是一種有毒物質(zhì)，可用氫氧化鈉溶液除去菠蘿酯中殘留的B
b．甲分子中與三個(gè)碳原子處于同一平面的原子至少還有三個(gè)
c．菠蘿酯易溶于水，且能使酸性KMnO₄溶液褪色
d．菠蘿酯在稀硫酸中能穩(wěn)定存在
②E有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
a．分子內(nèi)含有羧基
b．是芳香族化合物，且不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c．1mol物質(zhì)和足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol氫氣．

Answer 1

分析：（1）有機(jī)物A僅含C、H、O三種元素組成，能與小蘇打反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，說(shuō)明A中含有羧基，A蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是30，則A的相對(duì)分子質(zhì)量是30×2=60，羧基的式量是45，式量為15的含有碳、氫元素的為-CH₃，所以A是乙酸；
（2）①C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D是環(huán)狀化合物，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D應(yīng)為環(huán)酯，故D為，乙酸與氯氣在催化劑條件下生成B，B為ClCH₂COOH，ClCH₂COOH在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解、酸化生成C，故C為HOCH₂COOH；
②丙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHBrCH₂Br，CH₃CHBrCH₂Br在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）CH₂OH，CH₃CH（OH）CH₂OH氧化為，再氧化生成，最后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOH；
（3）B是ClCH₂COOH，與苯酚反應(yīng)生成E，由菠蘿酯的結(jié)構(gòu)與E的分子式可知，E為，故試劑甲是CH₂=CH-COOH，
①a、菠蘿酯中含有酯基，在氫氧化鈉水溶液中水解；
b、甲是CH₂=CH-COOH，碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，羧基中C原子成2個(gè)單鍵、1個(gè)雙鍵，沒(méi)有孤對(duì)電子，故分子中C-COO-為平面結(jié)構(gòu)；
c、菠蘿酯中含有C=C雙鍵能使酸性KMnO₄溶液褪色，具有苯、烴、酯的性質(zhì)，不易溶于水；
d、菠蘿酯中含有酯基，在稀硫酸中能水解；
②符合條件：a．分子內(nèi)含有羧基，b．是芳香族化合物，且不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明不含酚羥基，c．1mol物質(zhì)和足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol氫氣，故分子中還含有醇羥基，據(jù)此書(shū)寫(xiě)符合條件的的同分異構(gòu)體．

解答：解：（1）①有機(jī)物A僅含C、H、O三種元素組成，能與小蘇打反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，說(shuō)明A中含有羧基，A蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是30，則A的相對(duì)分子質(zhì)量是30×2=60，羧基的式量是45，式量為15的含有碳、氫元素的為-CH₃，所以A是乙酸，分子中含有羧基，故答案為：羧基；
②乙酸與碳酸氫鈉反應(yīng)的離子方程式為：CH₃COOH+HCO₃^-═CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+HCO₃^-═CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O；
（2）①、C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D是環(huán)狀化合物，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D應(yīng)為環(huán)酯，故D為，乙酸與氯氣在催化劑條件下生成B，B為ClCH₂COOH，ClCH₂COOH在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解、酸化生成C，故C為HOCH₂COOH，C→D的化學(xué)方程式是為：
，
故答案為：；
②丙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHBrCH₂Br，CH₃CHBrCH₂Br在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）CH₂OH，CH₃CH（OH）CH₂OH氧化為，再氧化生成，最后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOH，
故答案為：加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)；
（3）B是ClCH₂COOH，與苯酚反應(yīng)生成E，由菠蘿酯的結(jié)構(gòu)與E的分子式可知，E為，故試劑甲是CH₂=CH-COOH，
①a、菠蘿酯中含有酯基，在氫氧化鈉水溶液中水解，故a錯(cuò)誤；
b、甲是CH₂=CH-COOH，碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，羧基中C原子成2個(gè)單鍵、1個(gè)雙鍵，沒(méi)有孤對(duì)電子，故分子中C-COO-為平面結(jié)構(gòu)，兩個(gè)平面不共面時(shí)，與3個(gè)C原子共面原子最少，是C=C雙鍵連接的3個(gè)H原子，若兩個(gè)平面共面，羧基中的H原子通過(guò)旋轉(zhuǎn)C-O鍵，可以落在平面內(nèi)，故所以原子都可能共面，故b正確；
c、菠蘿酯中含有C=C雙鍵能使酸性KMnO₄溶液褪色，具有苯、烴、酯的性質(zhì)，不易溶于水，故c錯(cuò)誤；
d、菠蘿酯中含有酯基，在稀硫酸中能水解，故d錯(cuò)誤；
故答案為：acd；
②符合條件：a．分子內(nèi)含有羧基，b．是芳香族化合物，且不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明不含酚羥基，c．1mol物質(zhì)和足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol氫氣，故分子中還含有醇羥基，符合條件的的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，是對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合運(yùn)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，難度中等，是熱點(diǎn)題型．