Question

有機(jī)物F商品名稱(chēng)為“敵稗(Propanil)”，是一種優(yōu)良的水稻除草劑，現(xiàn)通過(guò)如圖4-4所示合成路線制備：

圖4-4

已知：

Ⅰ.RXRCNRCOOH(X表示鹵素原子，下同)

Ⅱ.

Ⅲ.當(dāng)一取代苯繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，新引進(jìn)的取代基受到原取代基的影響而取代鄰位、對(duì)位或間位。使新的取代基進(jìn)入它的鄰位、對(duì)位的取代基：—CH₃、—NH₂、—X；使新的取代基進(jìn)入它的間位的取代基有：—COOH、—NO₂等。

請(qǐng)結(jié)合上述所給的信息，回答問(wèn)題：

(1)反應(yīng)②的條件：____________________________________________________。

(2)有人認(rèn)為，若將②、③兩步反應(yīng)順序顛倒，也可以得到C，實(shí)際上是不妥的。請(qǐng)你指出不妥之處：_____________________________________________________________________。

(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式：_____________________________________________________。

(4)請(qǐng)你設(shè)計(jì)DE(C₃H₆O₂)的合成路線。

要求：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選，有機(jī)原料碳原子不超過(guò)2個(gè)；②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

(1) H₂SO₄ (濃)，Δ

(2)所得C的純度不高

(4)CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂CNCH₃CH₂COOH