Question

【題目】現(xiàn)代社會環(huán)境變化快、生活節(jié)奏快，很多人心理壓力過大，緊張焦慮，導(dǎo)致抑郁患者量增加。某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺：

已知：
請回答：

（1）下列說法正確的是___________。

A.化合物A分子中有兩種氫原子 B.合成路線所涉反應(yīng)均為取代反應(yīng)

C.化合物D具有堿性 D.嗎氯貝胺能發(fā)生水解反應(yīng)

（2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。

（3）寫出C+D→E的化學(xué)方程式____________________________________________。

（4）為探索新的合成路線，發(fā)現(xiàn)用化合物C與X(C6H14N2O)一步反應(yīng)即可合成嗎氯貝胺。請設(shè)計以環(huán)氧乙烷()為原料合成X的合成路線_________________________________(用流程圖表示，無機試劑任選)。

（5）符合以下條件的化合物X(C6H14N2O)可能的同分異構(gòu)體有___________種。其中只有一條側(cè)鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________________(任寫一種)。

①分子中有一個六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含一個非碳原子。

②1H-NMR譜顯示分子中有5種氫原子；IR譜表明分子中有N－N鍵，無O－H鍵。

Answer 1

【答案】CD 4 或

【解析】

甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，根據(jù)嗎氯貝胺結(jié)構(gòu)簡式知，生成A的反應(yīng)中發(fā)生對位取代，則A為，B為，結(jié)合嗎氯貝胺知，B發(fā)生取代反應(yīng)生成的C為；E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成嗎氯貝胺，結(jié)合分子式知，F為，E為，C和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，D為H2NCH2CH2Br；

（4）C為，嗎氯貝胺為，C與X（C6H14N2O）一步反應(yīng)即可合成嗎氯貝胺，根據(jù)X分子式知，X為，和氨發(fā)生加成反應(yīng)生成H2NCH2CH2OH，H2NCH2CH2OH和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成H2NCH2CH2Br，NH3和發(fā)生反應(yīng)生成HN（CH2CH2OH）2，HN（CH2CH2OH）2在濃硫酸作用下發(fā)生成醚反應(yīng)生成，和H2NCH2CH2Br反應(yīng)生成產(chǎn)品。

甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，根據(jù)嗎氯貝胺結(jié)構(gòu)簡式知，生成A的反應(yīng)中發(fā)生對位取代，則A為，B為，結(jié)合嗎氯貝胺知，B發(fā)生取代反應(yīng)生成的C為；E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成嗎氯貝胺，結(jié)合分子式知，F為，E為，C和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，D為H2NCH2CH2Br；

（1）A、A為，化合物A分子中有三種氫原子，故A錯誤；

B、合成路線所涉反應(yīng)A到B是氧化反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，故B錯誤；

C、D為H2NCH2CH2Br，含有氨基，所以化合物D具有堿性，故C正確；

D、嗎氯貝胺中有氯原子、酰胺基能發(fā)生水解反應(yīng)，故D正確；

故選CD。

（2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是；

（3）C為、E為，D為H2NCH2CH2Br，C和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，C+D→E的化學(xué)方程式；

（4）C為，嗎氯貝胺為，C與X（C6H14N2O）一步反應(yīng)即可合成嗎氯貝胺，根據(jù)X分子式知，X為，和氨發(fā)生加成反應(yīng)生成H2NCH2CH2OH，H2NCH2CH2OH和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成H2NCH2CH2Br，NH3和發(fā)生反應(yīng)生成HN（CH2CH2OH）2，HN（CH2CH2OH）2在濃硫酸作用下生成，和H2NCH2CH2Br反應(yīng)生成，所以其合成路線為。

（5）X為，X的同分異構(gòu)體符合下列條件：

①分子中有一個六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含一個非碳原子；

②1H-NMR譜顯示分子中有5種氫原子；IR譜表明分子中有N-N鍵，無O-N鍵，

符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有等4種。