Question

4．煤化工可制得甲醇．以下是合成聚合物M的路線圖．

己知：①E、F均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②+RX$\stackrel{催化劑}{→}$+HX完成下列填空：
（1）關(guān)于甲醇說法錯(cuò)誤的是a（選填序號(hào)）．
a．甲醇可發(fā)生取代、氧化、消去等反應(yīng)  b． 甲醇可以產(chǎn)生CH₃OCH₃（乙醚）
c．甲醇有毒性，可使人雙目失明         d．甲醇與乙醇屬于同系物
（2）甲醇轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式為2CH₃OH+O₂2HCHO+2H₂O．
（3）C生成D的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)； 寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOCH₃．
（4）取1.08g A物質(zhì)（式量108）與足量飽和溴水完全反應(yīng)能生成2.66g白色沉淀，寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 一定條件下，氫氣和一氧化碳反應(yīng)生成甲醇，甲醇氧化生成E為甲醛，甲醛氧化得F為甲酸，甲酸與甲醇發(fā)生酯化得G為甲酸甲酯，甲醇和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成一溴甲烷，在催化劑條件下，一溴甲烷和和A反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，根據(jù)A的分子式知，A中含有醇羥基和亞甲基或甲基和酚羥基，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A中含有甲基和酚羥基，酚發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)取代位置為酚羥基的鄰對(duì)位，根據(jù)D知，A是間甲基苯酚，間甲基苯酚和一溴甲烷反應(yīng)生成B（2，5-二甲基苯酚），2，5-二甲基苯酚和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答 解：一定條件下，氫氣和一氧化碳反應(yīng)生成甲醇，甲醇氧化生成E為甲醛，甲醛氧化得F為甲酸，甲酸與甲醇發(fā)生酯化得G為甲酸甲酯，甲醇和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成一溴甲烷，在催化劑條件下，一溴甲烷和和A反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，根據(jù)A的分子式知，A中含有醇羥基和亞甲基或甲基和酚羥基，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A中含有甲基和酚羥基，酚發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)取代位置為酚羥基的鄰對(duì)位，根據(jù)D知，A是間甲基苯酚，間甲基苯酚和一溴甲烷反應(yīng)生成B（2，5-二甲基苯酚），2，5-二甲基苯酚和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）a．甲醇可發(fā)生取代、氧化反應(yīng)但不能發(fā)生消去，故錯(cuò)誤；     
b．甲醇分子間脫水生成CH₃OCH₃，故正確；
c．甲醇有毒性，可使人雙目失明，故正確；
 d．甲醇與乙醇都有一個(gè)羥基，組成相關(guān)一個(gè)CH₂；所以屬于同系物，故正確；            
故選a；
（2）甲醇轉(zhuǎn)化為甲醛的化學(xué)方程式為 2CH₃OH+O₂2HCHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃OH+O₂2HCHO+2H₂O；
（3）根據(jù)上面的分析可知，C生成D的反應(yīng)類型是 消去反應(yīng)，G為甲酸甲酯，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 HCOOCH₃，
故答案為：消去反應(yīng)；HCOOCH₃；
（4）取1.08g A物質(zhì)（式量108）的物質(zhì)的量=$\frac{1.08g}{108g/mol}$，與足量飽和溴水完全反應(yīng)能生成2.66g白色沉淀，根據(jù)碳原子守恒知，白色沉淀的物質(zhì)的量是0.01mol，則白色沉淀的摩爾質(zhì)量是266g/mol，A的式量和白色沉淀的式量相差158，則溴原子取代酚羥基的鄰對(duì)位，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，明確物質(zhì)反應(yīng)前后官能團(tuán)的變化是解本題關(guān)鍵，根據(jù)官能團(tuán)的變化確定反應(yīng)條件，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，難度較大．