Question

[化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）

化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：

A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；

化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為_________。

（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

（3）E的分子式為___________。

（4）F生成G的化學(xué)方程式為________,該反應(yīng)類型為__________。

（5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

（6）I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，共有______種（不考慮立體異構(gòu)）。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。

 

Answer 1

【答案】

（1）2-甲基-2-氯丙烷（或叔丁基氯）

（2）

（3）C₄H₈O₂

（4）     取代反應(yīng)

（5）

（6）18   

【解析】根據(jù)有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系，A為2-甲基-2-氯丙烷，B為2-甲基丙烯，C為2-甲基丙醇，D為2-甲基丙醛（），E為2-甲基丙酸，F(xiàn)為對(duì)甲基苯酚（），G為，H為，I為。（6）I 的同系物J 比I 相對(duì)分子質(zhì)量小14，則J 的分子式為C₁₀H₁₀O₃，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，說(shuō)明含有醛基和羧基，符合題意的共有18種：醛基和丙酸基鄰、間、對(duì)位共3 種，醛基和異丙酸基鄰、間、對(duì)位共3 種，乙醛基和乙酸基鄰、間、對(duì)位共3 種，羧基和丙醛基鄰、間、對(duì)位共3種，羧基和異丙醛基鄰、間、對(duì)位共3種，取代基為甲基，另一個(gè)取代基上既有醛基又有羧基，鄰、間、對(duì)位共3 種。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

【考點(diǎn)定位】有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)、有機(jī)物的命名、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體和反應(yīng)方程式的書寫。