Question

布洛芬是一種常見的解熱鎮(zhèn)痛藥，下列是BHC公司最新發(fā)明的布洛芬綠色合成方法．

試回答下列問題：
（1）布洛芬的分子式為

 

，1mol布洛芬完全燃燒消耗

 

mol氧氣；
（2）反應(yīng)屬于③羰基合成，反應(yīng)①、②所屬的有機(jī)反應(yīng)類型分別是

 

、

 

；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)反應(yīng)方程式為：

 

；
（4）某同學(xué)提議用reppe反應(yīng)一步合成布洛芬，并使原子利用率達(dá)100%，已知：

請選用一種有機(jī)原料合成布洛芬，其反應(yīng)方程式為

 

；
（5）與布洛芬互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中，其結(jié)構(gòu)簡式符合 結(jié)構(gòu)的酯類中共有6種（即X有不同的結(jié)構(gòu)），請寫出其中的二種

 

（A中烴基可用R-表示）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：同分異構(gòu)體的類型及其判定,有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)布洛芬的結(jié)構(gòu)書寫其分子式；1mol有機(jī)物C_xH_yO_z的耗氧量為（x+

y

4

-

z

2

）mol；
（2）對比A、B的結(jié)構(gòu)可知，A中側(cè)鏈對位苯環(huán)上H原子被-COCH₃取代；對比B、C的結(jié)構(gòu)可知B中碳氧雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，同時還生成CH₃COOH；
（4）由信息可知，用與CO、水在Ni（CO）₄條件下生成布洛芬；
（5）變換布洛芬中含有羧基的側(cè)鏈，可以X可以為-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH、-CH₂COOCH₃、-CH₂OOCCH₃，-COOCH₂CH₃O、-OOCCH₂CH₃．

解答： 解：（1）根據(jù)布洛芬的結(jié)構(gòu)，可知其分子式為C₁₃H₁₈O₂，1molC₁₃H₁₈O₂的耗氧量為（13+

18

4

-1）mol=16.5mol，故答案為：C₁₃H₁₈O₂；16.5；
（2）對比A、B的結(jié)構(gòu)可知，A中側(cè)鏈對位苯環(huán)上H原子被-COCH₃取代，屬于取代反應(yīng)；對比B、C的結(jié)構(gòu)可知B中碳氧雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，同時還生成CH₃COOH，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）由信息可知，用與CO、水在Ni（CO）₄條件下生成布洛芬，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）變換布洛芬中含有羧基的側(cè)鏈，可以X可以為-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH、-CH₂COOCH₃、-CH₂OOCCH₃，-COOCH₂CH₃O、-OOCCH₂CH₃，結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：任意2種．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、耗氧量計(jì)算、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，注意利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，側(cè)重考查學(xué)生分析與知識遷移運(yùn)用能力，難度中等．