Question

3．有機物丙（C₁₃H₁₈O₂）是一種香料，其合成路線如圖所示．

已知：①R-CH═CH₂$→_{H_{2}O_{2}/OH-}^{B_{2}H_{6}}$R-CH₂CH₂OH；
②質譜圖表明甲的相對分子質量為88，它的核磁共振氫譜顯示有3組峰；
③乙是的同系物．
回答下列問題：
（1）A的化學名稱是2-甲基丙烯．
（2）B的分子式是C₄H₁₀O．
（3）C與新制堿性Cu（OH）₂反應的化學方程式是（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）丙中有兩個甲基，在一定條件下，1mol D可以和2mol H₂反應生成乙，D可以發(fā)生銀鏡反應，則D的結構簡式為．
（5）甲與乙反應的化學方程式為，該反應的類型是取代反應．
（6）甲的同分異構體中符合下列條件的共有2種．
①含有“-COO-”結構；②核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為3：2：3．

Answer 1

分析 結合信息及轉化關系可知A為烴，質譜法測得A的相對分子質量為56，分子中C原子數(shù)目最大數(shù)=$\frac{56}{12}$=4…8，故A為C₄H₈，它的核磁共振氫譜顯示只有2組峰，可推知A為（CH₃）₂C=CH₂ ，順推可知B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲為（CH₃）₂CHCOOH，甲和乙反應生成有機物C₁₃H₁₈O₂，應是發(fā)生酯化反應，則乙為醇，甲中含有4個碳原子，所以乙中含有9個碳原子，乙的分子式為：C₉H₁₂O，D可以發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO，在催化劑存在條件下1mol D與2mol H₂反應可以生成乙，丙中含有兩個-CH₃，而甲中含有2個甲基，故乙中沒有甲基，可推知D為，乙為，據(jù)此解答．

解答 解：結合信息及轉化關系可知A為烴，質譜法測得A的相對分子質量為56，分子中C原子數(shù)目最大數(shù)=$\frac{56}{12}$=4…8，故A為C₄H₈，它的核磁共振氫譜顯示只有2組峰，可推知A為（CH₃）₂C=CH₂ ，順推可知B為CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲為（CH₃）₂CHCOOH，甲和乙反應生成有機物C₁₃H₁₈O₂，應是發(fā)生酯化反應，則乙為醇，甲中含有4個碳原子，所以乙中含有9個碳原子，F(xiàn)的分子式為：C₉H₁₂O，D可以發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO，在催化劑存在條件下1mol D與2mol H₂反應可以生成乙，丙中含有兩個-CH₃，而甲中含有2個甲基，故乙中沒有甲基，可推知D為，乙為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為：（CH₃）₂C=CH₂ ，名稱為2-甲基丙烯，
故答案為：2-甲基丙烯；
（2）B為（CH₃）₂CHCH₂OH，分子式為C₄H₁₀O，
故答案為：C₄H₁₀O；
（3）C為（CH₃）₂CHCHO，與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）根據(jù)上面的分析可知，D為，
故答案為：；
（5）甲與乙反應的化學方程式為：，該反應為取代反應，
故答案為：；取代反應；
（6）甲為（CH₃）₂CHCOOH，根據(jù)條件①含有“-COO-”結構；②核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為3：2：3，即含有三種位置的氫原子，則符合條件的甲的同分異構體為CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃，其2種，
故答案為：2．

點評 本題考查有機物推斷，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查學生閱讀獲取信息能力，確定A的結構簡式是關鍵，利用正推法與逆推法相結合進行推斷，注意掌握官能團的性質與轉化，難度中等．